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专题二十三 常见烃的衍生物
1.(09年广东化学·13)警察常从案发现场的人体气味来获取有用线索,人体气味的成分中含有以下化合物:①辛酸;②壬酸;③环十二醇;④5,9一十一烷酸内酯;⑤十八烷⑥已醛;⑦庚醛。下列说法正确的是
A.①、②、⑥分子中碳原子数小于10,③、④、⑤分子中碳原子数大于10
B.①、②是无机物,③、⑤、⑦是有机物
C.①、②是酸性化合物,③、⑤不是酸性化合物
D.②、③、④含氧元素,⑤、⑥、⑦不含氧元素
2.(09年广东文基·67)下列有关有机物的说法不正确的是
A.酒精中是否含有水,可用金属钠检验
B.有机酸和醇脱水合成的某些酯,可用作糖果、化妆品中的香料
C.蛋白质在一定条件下能发生水解反应,生成氨基酸
D.乙烯通过聚合反应可合成聚乙烯,聚乙烯塑料可用来制造多种包装材料
3.(08上海卷16)霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于MMF的说法正确的是( )
A.MMF能溶于水
B.MMF能发生取代反应和消去反应
C.1molMMF能与6mol氢气发生加成反应
D.1molMMF能与含3molNaOH溶液完全反应
4.(09年全国理综Ⅱ·12)1 mol与足量的NaOH溶液充分反应,消耗的NaOH的物质的量为
A.5 mol B.4 mol C.3 mol D.2 mol
考试说明:
了解烃的衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质。
认识不同类型化合物之间的转化关系,能设计合理路线合成简单有机化合物。
命题趋势:
烃的衍生物在高考试题中涉及的考点含有卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的组成、结构特点和性质,多考察基本反应类型,典型有机反应,典型实验,相关物质的相互转化等,在高考试题中选择题考察烃的衍生物基本知识,填空题中以合成与推断为主要考察形式,该内容为必考内容
高考预测:
从08、09两年高考试题看,有机化学在必做题中约占18%,考查内容通常为有机反应类型的判断约2分,同分异构相关内容约2分,方程式书写约4分,合成路线或相关计算约4分,2010高考将保持这种趋势
知识框架
一、溴乙烷
1.溴乙烷的结构
分子式
电子式
结构式
结构简式
2. 物理性质
3.化学性质
(1) 水解反应:CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr
注意:该反应可理解为:溴乙烷发生了水解反应,氢氧化钠的作用是中和反应生成的HBr,降低了生成物的浓度,使反应正向进行。 (该反应是可逆反应)
小结:由此可见,水解反应的条件是NaOH水溶液。溴乙烷水解反应中,C—Br键断裂,溴以Br-形式离去,故带负电的原子或原子团如OH-、HS-等均可取代溴乙烷中的溴。
(2).溴乙烷的消去反应.
按图2-18组装实验装置,①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL饱和KOH乙醇溶液,加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.
现象:产生气体,大试管中有浅黄色沉淀生成.
CH3CH2Br CH2=CH2+HBr
消去反应(elimination reaction):有机化合物在一定条件下,从分子中脱去一个小分子(如H2O、HX等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应,叫消去反应.一般来说,消去反应是发生在两个相邻碳原子上
思考与交流、为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液?
用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行.
②.乙醇在反应中起到了什么作用?
乙醇在反应中做溶剂,使溴乙烷充分溶解.
③.检验乙烯气体时,为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用?
除去HBr,因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色.
④.C(CH3)3-CH2Br能否发生消去反应?
不能.因为相邻碳原子上没有氢原子.
⑤.2-溴丁烷 消去反应的产物有几种?
CH3CH == CHCH3 (81%) CH3CH2CH == CH2 (19%)
小结:-Br原子是CH3CH2Br的官能团,决定了其化学特性.由于反应条件(溶剂或介质)不同,反应机理不同.(内因在事物的发展中发挥决定作用,外因可通过内因起作用.)
二、卤代烃的化学性质:与溴乙烷相似.
(1)水解反应.
试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式.
(2)消去反应.
试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式.
例1.(08江苏卷选做题21B)醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下:
NaBr+H2SO4HBr+NaHSO4
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