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工科大学化学有机化学部分 习题参考答案（第17）章 1．排序：（3）＞（2）＞（5）＞（1）＞（4） 2．鉴别：（1）与硝酸银溶液作用生成沉淀者为1-己炔；不能与Br2/CCl4溶液褪色的为己烷。 （2）与硝酸银溶液作用生成沉淀者为1-丁炔；剩余两者中，能被氧化有气体放出者为1-丁烯。 （3）类似（1）方法鉴别。 （4）易使Br2/CCl4溶液褪色的为环己烯；在光作用下，能使Br2/CCl4溶液褪色者为环己烯 3．完成反应： 4．反应活性排序： （1）间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞苯 （2）甲苯＞苯＞溴苯＞硝基苯 （3）对二甲苯＞甲苯＞对甲苯甲酸＞对苯二甲酸 （4）氯苯＞对氯硝基苯＞2，4-二硝基氯苯 5．将下列化合物进行一元硝化时，用箭头表示硝基进入的位置（指主要产物） 6．根据氧化得到的产物，试推测原来芳烃的结构 7．用反应式表示异戊烯与下列试剂反应： 8．出A、B、C和D的构造式： 9．该化合物的构造式： 10．此烃的构造式： 11．此烃的可能结构： 12．机理： （1）SN2 （2）SN2 （3）SN1 （4）SN2 13．写出下列卤代烷进行β-消除反应的反应式，指出主要产物并命名之： 14．完成下列反应 15．A、B、C的构造式： 16．用反应式表示下列反应的主要产物： （1）3-甲基-3-戊醇分子内脱水 （2）3-溴-2,5-二甲基己烷与氢氧化钾的醇溶液作用 （3）4-甲基-1,4-戊二醇消除一分子水 （4）两分子乙二醇分子间脱水 17．用简便的化学方法鉴别下列各组化合物： 解答： （1）与硝酸银溶液作用生成沉淀者为1-己炔 （2）使高锰酸钾褪色者为2-丁醇 （3）能与三氯化铁溶液显色者为对甲酚 （4）使高锰酸钾褪色者为甲苯 （5）能发生碘仿反应的为丙酮 （6）能与苯肼生成黄色沉淀者为乙醛 （7）能发生碘仿反应的为2-戊酮 （8）能与三氯化铁溶液显色者为对苯酚 （9）不能与苯肼生成黄色沉淀者为丙醇；能发生碘仿反应的为丙酮 （10）苯酚与三氯化铁溶液显色，苯乙酮与苯肼生成沉淀 （11）能发生银镜反应的为甲酸，易于脱羧的为丙二酸 （12）能发生银镜反应的为乙醛，余下两者中，使高锰酸钾褪色者为乙醇 （13）不能溶于NaHCO3者苯甲醇，余下三者中，能与三氯化铁溶液显色者为水杨酸；能使Br2/CCl4褪色者为环己烯酸。 （14）遇水冒白烟者为乙酰氯，能与苯胺迅速生成结晶的为乙酐；碱性水解有产生的气体能使红色石蕊试纸变蓝者为乙酰胺，余下者为氯乙烷。 18．分离下列各组混合物： （1）正辛酸和正己烷 （2）正丙醚、正己酸和苯酚 解答： （1）加碳酸氢钠溶液，正辛酸钠溶于水，分液，水层酸化。油层水洗，干燥，蒸馏。 （2）加碳酸氢钠溶液，水层为正丁酸钠，分液，水层酸化得正丁酸，再用乙醚萃取之。油层加氢氧化钠溶液，水层为苯酚钠，分液，水层酸化得苯酚，再用乙酸乙酯萃取之。油层干燥，水洗，蒸馏。 19．提纯下列各组化合物： （1）乙醇中含有少量乙酸 （2）苯甲醚中含有少量苯甲酸 解答：（1）加碳酸氢钠溶液洗去乙酸 （2）加碳酸氢钠溶液洗去苯甲酸 20．把下列化合物按要求排列顺序： 解答： （1）沸点：丙酰胺＞丙酸＞甲乙醚 （2）溶解度：丁酸＞丁醇＞苯 （3）熔点：癸酸＞辛酸＞2-乙基乙酸 （4）酸性： ① 草酸＞氯乙酸＞醋酸＞丙酸＞苯酚 ②氟乙酸＞乙酸＞苯酚＞乙醇 ③ a＞b＞ c ④ b＞c＞a ⑤ a＞c＞b ⑥ c＞b＞a （化合物编号按从左至右的顺序） 21. 把下列羟基酸加热时，生成何产物？ （1）α-羟基丁酸 （2）β-羟基丁酸 （3）γ-羟基丁酸 （4）α-甲基-α-羟基丁酸 答：（1）CH3CH=CHCOOH （2）CH3CH=CHCOOH （3） （4）CH3CH=C(CH3)COOH 22. 活性大小顺序：（1）苯甲醇酯化：苯甲酸邻甲基苯甲酸2, 6-二甲基苯甲酸 （2）用乙醇酯化：乙酸丙酸α-甲基丙酸α, α-二甲基丙酸 23. 更易亲核加成： （1）C2H5CHO；（2）C2H5COC2H5；（3）Cl3CCHO； （4）HCHO 24. 断裂含氢最多的和含氢最少的碳碳键