缩合反应-5 药物合成反应课件.PPT

β-芳乙胺与羧基化合物在酸性溶液中缩合生成1,2,3,4-四氢异喹啉的反应称为Pietet-Spengler反应。 本反应实质是Mannich氨甲基化反应的特殊例子。 2. Pietet-Spengler反应 （1）反应通式 （2）反应机理 （3）影响因素 （4）应用特点 反应机理 脂肪族或芳香族醛、酮类与氰化氢和过量氨（或胺类）作用生成α-氨基睛，再经酸或碱水解得到（dl）-α-氨基酸类的反应称为Strecker反应。 3. Strecker反应 第三节 β-羟烷基、 β-羰烷基化反应 β-羟烷基化反应 β-羰烷基化反应 芳烃的β-羟烷基化反应 活性亚甲基化合物的β-羟烷基化反应 有机金属化合物的β-羟烷基化反应 Michael 反应 有机金属化合物的β-羰烷基化反应 芳烃的β-羟烷基化 一、β-羟烷基化反应 在Lewis酸（如三氯化铝、四氯化锡等）催化下，芳烃与环氧乙烷发生Friedel－Crafts反应，生成β-芳基乙醇。 当采用单取代环氧乙烷进行反应时，则往往得到芳烃基连在已取代的碳原子上的产物，另外还有一些氯代醇副产物。 活性亚甲基化合物的β-羟烷基化 活性亚甲基化合物与环氧乙烷在碱催化下也能发生羟乙基化反应。许多含有酯基的活性亚甲基化合物与环氧乙烷及其衍生物反应时，得到γ-羟基酯，该酯经分子内醇解而环合成γ-内酯。 丙二酸二乙酯在乙酸钠催化下与环氧乙烷反应，得γ-内酯-