Ramberg—Baecklund反应在构筑碳碳双键中的应用.pdfVIP

维普资讯 2OO3年第 23卷 有 机 化 学 Vo1．23，2OO3 第 2期，120 128 ChineseJournal0fOr~snicO~emistv／ No．2．102 一l28 · 综述与进展 · Ramberg-Biicklund反应在构筑碳碳双键 中的应用 王小龙 曹小平 周兆丽 (兰州大学化学化工学院 应用有机化学国家重点实验室 兰州 730000) 摘要 碳碳双键是有机化学 中最基本的官能团之一 ，在众多构筑碳碳双键的方法 中Ramherg-llacklund反应 占有很重要的地 位 ．该方法 的关键步骤是 a．卤代砜在碱性条件下，发生 1，3-消除反应 ，得到环状砜 ，然后重排失去 so2形成双键 ，这样形成 的双键位置确定，即具有 良好的区域选择性 ，并且在不同的反应条件下可得到不 同构型的产物 ，因而在有机合成中有很好 的应用前景 ．对 ltamherg-llacklund反应进行了较为详细的综述 ，并对我们实验室所进行的反应条件的改进和优化以及 目前 的研究进展作 了总结 ． 关键词 lt,rmherg-Backlund反应 ，构筑碳碳双键 ，区域选择性 ，立体选择性 ，共轭烯二炔 ，共轭三烯 ，共轭四烯 ，共轭五烯 ApplicationofRamberg-BiicklundReaction inConstructionof Carbon-CarbonDoubleBond WANG，Xiao-Long CAO，xi~-Ping ZHOU，Zhao-Li (Nato／na／Laboratoryof OrganicChemistry， of l町 and Chemical西 帕 ，l~lnghouUni~ ity，l~lnghou730000) Abstract Thecarbon-carbondoublebondisoneofthemostfundamentalfunctionalgroupsino~ nicchemistry．In hteever-expanding mode：Illo~ nic synhtesis mehtods， hte Ramberg-Backlund reaction continues to occupy 8 prominentpositionamongvariousmehtodsforhteocnstructionof carbon-carbondoub lebond．Ontreamentwithbase． 口-halosulfones wereocnverted intoalkenes viaRamberg-Backlundreaction．ItisnOw undemtood thathtereaction takes placevia 1，3-eliminationof HX from hte 口-halo sulfones ，and lossof so2from hte tiI1gthiirane 1，1- dioxide．BecauseRamberg-Backlundreactionhassode stereoselective，itpmvides convenientnadversatile：routeto polysubstitutde alkenes ．nI thisreview，wefocusonhtemodificationnadapplicationofRamberg-Blic