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2014届高考化学 二模试题分类汇编18 有机合成.doc
有机合成
说明 :试题摘选自2014年上海二模试
八.(2014年3月浦东二模)(10分)
37.马来酐是一种有机试剂和有机合成原料,是丁烯二酸的酸酐。欲由
1,3-丁二烯为原料制取丁烯二酸(HOOCCH=CHCOOH),设计如下四种路径(其中“氧化”指用强氧化剂将醇羟基氧化为羧基)。
(a)①1,4-加成 ②水解 ③氧化
(b)①1,4-加成 ②+H2O ③水解 ④氧化 ⑤消去并酸化
(c)①1,4-加成 ②+HCl ③水解 ④氧化 ⑤消去并酸化
(d)①1,4-加成 ②水解 ③+HCl ④氧化 ⑤消去并酸化
(1)以上路径设计中最合理的是____(选择填空)。
(2)工业上可由乙炔或乙醛等为原料制取1,3-丁二烯。若实验室改由2-丁烯为原料制取少量1,3-丁二稀,首先考虑的比较合适的反应是____。(选择填充)
a.加HBr b.加H2O c.加Br2 d.取代反应
38.假定苯分子结构是 而不是 ,即假定苯仍具有普通烯烃的性质,则一分子该“环己三烯”在催化剂作用下与一分子H2发生加成反应后产物分子的结构简式是________________________________________________。
39.卤代烃的消去反应可借助于NaOH醇溶液,如:
CH3CH2CH2Br + NaOH CH3CH=CH2 + NaBr + H2O
若其中的NaOH用C2H5ONa(乙醇钠)代替则反应更完全,上述反应方程式可相应改写为(填写完成):
CH3CH2CH2Br + C2H5ONa CH3CH=CH2 + _________________
40.将少量Na2CO3溶液滴入丁烯二酸溶液,写出反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)。
____________________________________________________________
.(10分)
d (3分) (2)c (2分) 38.(1,3-环己二烯 1,4-环己二烯)
39. NaBr + C2H5OH
40. Na2CO3 + 2 HOOCCH=CHCOOH → 2 HOOCCH=CHCOONa + CO2↑ +H2O
九.(2014年3月浦东二模)(12分)
41.化合物E可以通过下图所示的路线合成:
A(C2H4O) CH3COOH CH3COCl
B( ) C (C8H8O3)
D
E
(1)A中含有的官能团名称为 。除不稳定的乙烯醇(CH2=CHOH)外,A的另一种同分异构体的结构简式是____________。
(2)1molE完全燃烧,消耗的O2是____mol。
(3)写出D与过量NaOH溶液完全反应的化学方程式。(有机物用结构简式表示)
__________________________________________________________
(4)若将D→E看作一个取代反应,则E中带“*”号的C原子来自D中的______(①、②)甲基。该取代反应的副产物是______。
(5)化合物F()是一种重要的有机合成中间体。写出以苯酚、甲苯为基本原料制取该化合物的合成路线流程图。请注意:1.可选用必要的无机原料;2.已知酚羟基一般不易直接与羧酸发生类似酯化的反应,以上C→D的方法可供参照。
→
.(12分)
41.(1)醛基 (2)9 (2分)
(3)
(3分)
(4)① 甲醇 (5) (3分)
八、(2014年3月崇明二模)阅读下列材料,完成相应填空,答案写在答题纸上。(共10分)
芳香化合物A( )在一定条件下可以发生如下图所示的转化(其他产
物和水已略去)。
请回答下列问题:
47.请写出A中包含的官能团的名称: 。
48.有机物C可以由乳酸( )经过几步有机反应制得,其中最佳的次序是…( )
A.消去、加成、水解、酸化 B.氧化、加成、水解、酸化
C
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