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第二节烃和卤代烃
明考纲要求 理主干脉络 1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异。2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。3.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。4.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点。5.了解加成反应、取代反应和消去反应。
甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构特点及重要应用
1.结构特点
分子式 结构式 结构简式 分子构型 甲烷 CH4 CH4 正四面体 乙烯 C2H4 CH2===CH2 平面形 乙炔 C2H2 直线形 苯 C6H6 或 平面正六边形 2.重要应用
(1)俗称沼气或天然气的清洁能源是CH4。
(2)常用作溶剂且有毒的是] 。
(3)常用于焊接或切割金属的是CH≡CH。
(4)可作为植物生长调节剂或果实催熟剂的是CH2===CH2。
3.烷烃、烯烃和炔烃的组成与结构特点
烃类 结构特点 组成通式 烷烃 分子中碳原子之间以单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃 CnH2n+2(n≥1) 烯烃 分子里含有碳碳双键的不饱和链烃 CnH2n(n≥2) 炔烃 分子里含有碳碳三键的不饱和链烃 CnH2n-2(n≥2) 苯及其同系物 苯环上的氢原子被一个或几个烷基代替得到的烃 CnH2n-6(n≥6)
1.判断正误(正确的打“”,错误的打“”)。
(1) 和是两种不同的物质。( )
(2)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上。( )
(3)乙烯的结构简式可表示为CH2CH2。( )
(4)14 g C2H4和C3H6的混合气体中所含碳原子的数目为NA。( )
(5) 分子中最多有5个原子在同一条直线上。( )
(6)C2H2和的最简式相同。( )
(7)苯环是平面正六边形结构,说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替结构。( )
(8)苯的二氯代物有三种。( )
提示:(1)× (2)× (3)× (4)√ (5)× (6)× (7)√ (8)√
2.思考问题
(1)分子式为CnH2n+2的烷烃中,所含共价键的数目是多少?(请用含n的代数式表示)。
(2)乙苯的一氯代物有几种,请写出结构简式。
提示:(1)共价键的数目=(n-1)+2n+2=3n+1或共价键的数目=(4n+2n+2)=3n+1。
(2)5种,即
有机物分子中原子是否共线、共面的判断方法
1.几种简单有机物分子的空间构型
(1)甲烷,正四面体结构,C原子居于正四面体的中心,分子中的任意4个原子都不处于同一平面内。其中任意3个原子在同一平面内,任意2个原子在同一直线上。
(2)乙烯,平面形结构,分子中的6个原子处于同一平面内。
(3)乙炔H—C≡C—H,直线形结构,分子中的4个原子处于同一直线上,同一直线上的原子当然也处于同一平面内。
(4)苯,平面形结构,分子中的12个原子都处于同一平面内。
2.注意事项
(1)以上4种分子中的H原子如果被其他原子(如Cl等)所取代,则取代后的分子构型基本不变。
(2)共价单键可以自由旋转,共价双键和共价三键则不能旋转。
3.方法策略
(1)判断分子中原子是否共面一般是以乙烯的结构为母体进行判断。如CH3—CH===CH—C≡CH可改写为。
这样可以使共面问题一目了然。
(2)若分子结构中含有—CH===CH2(乙烯基)、—C≡CH(乙炔基)、 (苯基),则与它们相连的原子一定共平面。
1.下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有( )
①乙烷 ②甲苯 ③氟苯 ④四氯乙烯
A.①② B.②③
C.③④ D.①④
2.下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是( )
A.
B.HC≡C—CH3
C.
D.
3.已知C—C键可以绕键轴旋转,结构简式为的化合物中,处于同一平面内的原子最多可能有( )
A.10个 B.12个
C.16个 D.18个
[答案专区] 1.解析:甲烷是正四面体形结构,乙烷相当于甲基取代甲烷分子中的一个氢原子,甲苯相当于苯基取代甲烷分子中的一个氢原子,苯是平面正六边形结构,氟苯相当于1个F原子取代苯分子中的一个氢原子,其空间结构不变;乙烯是平面结构,四氯乙烯相当于4个Cl原子分别取代乙烯分子中的4个氢原子,其空间结构不变。答案:C2.解析:苯分子中12个原子处在同一平面上,可以看作甲基取代苯环上1个氢原子,所有碳原子在同一平面上;乙炔分子中4个原子在同一直线上,HC≡C—CH3可以看作甲基取代乙炔中1个氢原子,所有碳原子在同一平面上;乙烯分子中6个原子在同一平面上, 可以看作2个甲基取代乙烯1个碳原子上的两个氢原子,所有碳原子在同一平面上。答案:D3.解析:题中的有机物分子可变换成如下形式:除分子中两个甲基的4个H原子(其化
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