江苏省江阴市长泾中学2015届高考化学（一轮复习）教学论文：有机合成与推断的教学反思.docVIP

何卫霞 有机合成与推断题是中学有机化学题型中一种常见题型与重点题型，从学生的作业中看出部分学生此类题得分不高，甚至有些同学反映解题时难以下手。针对学生的这些问题，我们教师该如何引导学生形成正确的思维方式呢？我结合自己在教学中积累的一些解题经验作了些总结，着重就有机推断题的解题技巧作一些介绍。 有机合成与推断题便于考查学生对基础有机化合物分子结构及相应性质的认识和理解，还可以考查学生各方面的解题能力，如自学能力、观察能力、综合分析能力、逻辑思维能力，还可以和信息迁移密切联系起来，主要考查以下几个方面的内容：利用有机物的结构、官能团的衍生关系进行有机物结构的推断；通过计算有机物的结构；给定路线的有机合成根据题目要求设计有机合成路线；综合应用各类化合物的不同性质进行、、提纯或推导未知物的结构简式；通过各类有机物的化学反应，掌握有机反应的主要类型； 2、常见引入官能团的方法： ①引入碳碳双键的办法：卤代烃消去、醇类消去、碳碳三键部分加成； ②引入卤原子的方法：烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇类羟基卤代； ③引入羟基的方法：卤代烃碱性水解、烯烃与水加成、醛类加氢还原、酯的水解、葡萄糖的分解； ④引入醛基或羰基的方法：醇类催化氧化、烯烃氧化； ⑤引入羧基的方法：醛的氧化、酯的水解； ⑥引入酯键的方法：醇与羧酸的酯化。 3、根据有机物的性质推断官能团 有机物的官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质，这些都是有机物结构推断的突破口。 能使溴水褪色的可能含有、—CC—”或酚类物质（产生白色沉淀）含有—CHO”的物质。 能使酸性KMnO4溶液褪色的可能含有、—CC—”或酚类物质含有—CHO”的物质或部分苯的同系物。 能发生银镜反应或与新制CuOH)2悬浊液生成红色沉淀的一定含有—CHO能与Na反应放出H2的可能为醇、酚、羧酸。 能NaOH水溶液反应的有机物可能酯。能与Na2CO3溶液的有机物含有—COOH。能与NaCO3溶液的有机物含有—COOH。可能含有、—CC—”或含有—CHO”的物质及酮类等。能发生消去反应的为醇或卤代烃。 2、方法：逆推、顺推、层层剥离、推理等，可根据不同题意及已知条件选择不同的方法。 下面用两个例子分别说明有机合成与有机推断题。 例1：草酸二乙酯（即乙二酸二乙酯）为无色油状液体，有芳香气味。主要用于医药工业中，是硫唑嘌呤等药物的中间体。结构简式如图。请以乙烯为原料合成合成草酸二乙酯，无机试剂任选。设计合理的合成流程图。 分析：所要合成的物质是酯，可由乙二酸与乙醇发生酯化反应得到。由乙烯制乙醇方法多样，相对比较简单。如何由乙烯合成乙二酸呢？其实二元官能团的转化路线与一元官能团类似，乙二酸可由乙二醇两步氧化得到，乙烯合成乙二醇，可先与卤素单质加成再水解即可，最后综合思路写出流程图。 有机合成路线的推导，一般有两种方法：一是“直导法”；二是“反推法”。比较常用的是“反推法”，该方法的思维途径是： （1）首先确定所要合成的有机产物属何类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系；（2）以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。如果甲不是所给的已知原料，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一直推导到题目中给定的原料为终点；（3）在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。当然更多时候是两者的综合应用。 例2：根据图示填空。 H是环状化合物C4H6O2 ；F的碳原子在一条直线上；1molA与2molH2反应生成1molG。 （1）化合物A含有的官能团是 。 （2）B在酸性条件下与Br2反应得到E，E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成F时发生两种反应，其反应类型分别是 。 （3）D的结构简式是 。 （4）1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol G，其反应方程式是 。 （5）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 。 分析：（1）粗读题目，能确定的信息立即分析出来。本题关键是A的结构的确定，由A→C， A→B， A→GA中有—COOH、—CHO、C=C或其它）；1molA与2molH2反应生成1molG（隐含信息），说明A中可能C=C一个，醛基一个。 （2）A→G→H，H是环状化合物C4H6O2，（一般情况下，有机反应中有机物的碳架是不改变的）说明A有四个碳原子，则A是羧基与醛基的个数均为一个，则A的结构可以初步确定为：HOOCCH=C