第一节第二课时有机合成路线的设计.pptVIP

一、有机合成路线设计的基本要求 如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成CH3COOCH2CH3 设计背景 任务流程 任务1：分析目标化合物分子的结构，并逆推出原料分子。 提示：①充分利用已学有机化合物的化学性质 ②原料分子尽量是常见烃类物质 ③新信息提供： 汇报总结 任务2：找出可能的合成路线。 任务3：优选合成路线。 提示：①优选合成路线的基本原则 ②已知LiAlH4价格较为昂贵，且要求无水操作，成本高。 课堂练习： 概括整合 有机合成路线的设计 1.认识并体会一般的设计思路 2.学习一种典型的设计方法---逆推合成法 ⑴逆推合成法的一般程序 ⑵实际应用演练 例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成 产率计算——多步反应一次计算 * 1）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）符合化学反应原理，按一定顺序反应。 基础原料 辅助原料 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 二、有机合成的方法 1、顺推法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。 2、逆推法 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 逆推法示意图 其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 逆推法的一般程序示意图 观察目标化合物分子的结构 由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线 优选合成路线 碳骨架特征及官能团的种类和位置 碳骨架的构建 官能团的引入或转化 （符合化学原理、操作安全可靠） 步骤尽量简单 原子经济性 符合绿色合成思想 原料绿色化 试剂和催化剂无公害性 原子经济性 1991年美国著名有机化学家特劳斯特(B.M.Trost )提出原子经济性概念,认为高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子,使反应达到零排放。原子经济性可以用原子利用率来衡量: 3.以乙烯为原料，其它无机试剂自选，合成乙二酸乙二酯。 1、由溴乙烷合成1,2-二溴乙烷（无机试剂任选） 2、由乙烯合成乙醚 C— OH C— OH O O H2C— OH H2C— OH H2C— Cl H2C— Cl CH2 CH2 C— OC2H5 C— OC2H5 O O +CH3CH2OH 1 +H2O 2 +Cl2 3 4 [O] 5 浓H2SO4 水解 H2C= C—COOH CH3 A B C 93.0% 81.7% 85.6% 90.0% COOH HSCH2CHCO—N CH3 总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54% *