2014届高考化学总复习智能考点归类总结有机物的同分异构体(含方法提示和解析).docVIP

智能考点 有机物的同分异构体 Ⅰ.课标要求 1.通过典型实例的分析，了解有机化合物存在异构现象。 2.能判断简单有机化合物的同分异构体。 3.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。 Ⅱ.考纲要求 1．了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。 2．能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。 Ⅲ.教材精讲一、有机物的同分异构体 1. 同分异构体的概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 同系物、同分异构体、同素异形体和同位素的比较 概念 同系物 同分异构体 同素异形体 同位素 研究范围 有机物 化合物 单质 原子 限制条件[ 结构相似 分子式相同 同一元素 质子数相同 组成相差 CH2原子团 结构不同 性质不同 中子数不同 注意： ①分子式相同则相对分子质量必然相同，但相对分子质量相同而分子式不一定相同。如：H3PO4与H2SO4 、C2H6O与CH2O2的相对分子质量相同，但分子式不同。最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6的最简式相同，但分子式不同。 ②分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如：CH3CH2OH和CH3OCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3等。 ③同分异构现象在有机化合物中广泛存在，既存在于同类有机物中，又存在于某些不同类有机物中，如：CH3CH2 CH2 CH2CH3、CH3CH2 CH（CH3）CH3、C（CH3）4；CH3COOH、HCOOCH3。同分异构现象在某些无机化合物中也存在，如：CO(NH2)2与NH4OCN、HOCN（氰酸）和HNCO（异氰酸）。 ④化合物的分子组成、分子结构越简单，同分异构现象越弱。反之，化合物的分子组成、分子结构越复杂，同分异构现象越强。如甲烷、乙烷、丙烷等均无同分异构现象，而丁烷、戊烷的同分异构体分别为2种、3种。 ⑤同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同，但它们的物理性质一定不同。各同分异构体中，分子里支链越多，熔沸点一般越低。 2．同分异构体的类型 ①碳链异构：指的是分子中碳原子的排列顺序不同而产生的同分异构体。如：所有烷烃异构都属于碳链异构。 ②位置异构：指的是分子中官能团（包括双键、叁键或侧链在苯环上）位置不同而产生的同分异构。如：1-丁烯与2-丁烯；1-丙醇与2-丙醇；邻二甲苯、间二甲苯与对二甲苯。 ③官能团异构：指的是分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体。常见的如：碳原子数相同的烯烃与环烷烃；炔烃与二烯烃、环烯；醇与醚、；醛与酮、烯醇、环醚、环醇；羧酸与酯、羟基醛；酚与芳香醇、芳香醚；硝基烷与氨基酸等。 3. 同分异构体的书写方法 ①列出有机物的分子式。 ②根据分子式找出符合的通式，由通式初步确定该化合物为烷烃、；烯烃或环烷烃、；炔烃、二烯烃或环烯烃；芳香烃及烃的衍生物等。 ③书写顺序：先写碳链异构，再写位置异构，最后写官能团异构。碳链异构的书写顺序应遵循：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间，后三句是指支链的大小、支链的移动及排布形式，或参考“成直链一线穿，从头摘、挂中间，往边排、不到端”的口诀书写，要注意思维有序，谨防重复和遗漏。 二、同分异构体的判断 1.等 判断有机物分子中有多少种等效氢。有机物分子中位置等同的氢原子叫等效氢，显然有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。 （1）同一个碳上的氢原子是等效的。如：分子中甲基上的3个氢原子，为等效氢原子。 （2）与同一碳原子相连的甲基上氢原子是等效的。如CH4有一种等效氢，C（CH3）4也只有一种等效氢。 （3）同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如：分子中，苯环所在的平面内有有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。 记住10个碳原子以内的烃，其一元取代产物只有一种的结构：①CH4 ②CH3CH3 ③C（CH3）4 ④C（CH3）3 C（CH3）3。 苯环上一元取代产物只有一种的结构有：① ② 推广为：符合 类型结构的苯环上的一元取代产物只有一种。符合 类型结构的苯环上的一元取代产物为两种。 2.拉、翻、转 “拉”即为拉直，如： 可将其拉直为： CH3—CH2—C—CH2—CH2—CH3，又可转为CH3—CH2—C—CH2—CH2—CH3，还可以翻转为： CH3—CH2—CH2—C—CH2—CH3 ，上述结构皆属于同一种物质。 3.换（换元法） 即改变一个观察的对象。