2,5-二[4-（4-溴苯氧基亚甲基）苯基]-1,3,4-噁二唑的合成与表征.pdfVIP

第 19卷第4期 湖 南 工 程 学 院 学 报 Vo1．19．No．4 2009年 12月 JournalofHunanInstituteofEngineering Dec．2009 2，5一 二 [4一 (4一 溴 苯 氧 基 亚 甲基 )苯 基 ] 一 1，3，4一 嗯 二 唑 的 合 成 与 表 征 邓继勇，党丽敏，廖云峰 (湖南工程学院 化学化工学院，湘潭 411104) 摘 要 ：结合唣二唑优 良的电子传输性能，以对 甲基苯 甲酸和水合肼为原料 ，经过环化 、溴化 、醚化合成 了一种新型主链含唣二唑单元有机聚合物电致发光材料重要 中间体 2，5一二[4一 (4一溴苯氧基亚甲 基)苯基]一1，3，4一唿二唑，其化学结构通过 IR、1HNMR进行 了表征．产品总收率22．6％． 关键词：有机电致发光材料 ；2，5一二[4一(4一溴苯氧基亚甲基)苯基]一1，3，4一唣二唑；中间体 ；合成 中图分类号：O621．3 文献标识码 ：A 文章编号：1671—119X(2O09)04—0080--03 就 目前载流子传输材料研究的现状来说 ，高效 1 实验部分 的电子传输材料的发展被认为是进一步改善有机电 致发光器件性能的关键 ，因此 ，设计、合成各种具有 1．1 2。5 (4一 甲基苯基)一1。3。4一晤二唑的制备 优异电子传输性能材料的研究有着十分重要的现实 在装有回流冷凝管、温度计的 250mL三 口烧 意义．1，3，4一嗯二唑类衍生物是 目前使用十分广泛 瓶中，依次加入 100g(47．6mL)的多聚磷酸 ，7．643 的一类电子传输材料 ，其结构中的嗯二唑基团具有 g(74．1mmo1)对 甲基 苯 甲酸 ，2．25mL(44．3 较高的电子亲和势 ，是弱的空穴接受体 ，具有 良好的 mmo1)水合肼 ，氮气保护下升温至 135℃反应 15h． 电子传输性能．将嗯二唑环引入有机电致发光材料 冷却至室温，倒入冰水 中，析出白色固体，抽滤，滤饼 分子结构中不仅增大了共轭平面的电子流动性，而 用 5％的碳酸钾溶液洗涤，真空干燥得灰色固体粗 且能改善薄膜材料的电子注人和传输性能 ，从而提 产物 9．7g，用 95 的乙醇重结晶，得到淡黄色晶体 高器件的发光效率[1]． 7．92g，产率 50．1％． 本文 以对 甲基苯甲酸和水合肼为原料，经过环 1．2 2，5-二 (4--溴甲基苯基)一1。3，4一晤二唑的制 化、溴化、醚化，设计合成 了一种新 型含芳醚结构的 备 嗯二唑类衍生物 2，5一二 [4一 (4一溴苯氧基亚甲 向 100mL单 口瓶 中加人 1．0g(4mmo1)2，5- 基)苯基]一1，3，4一嗯二唑，其合成路线如图1． -- (4一 甲基苯 基)-1，3，4一嗯二 唑，1．53gNBS， n 心 一 [。、 喁 0．03gBPO，50mLCC1，通 N 脱氧，油浴中加热 回 流 6h．冷却，抽滤，得 白色颗粒状固体，真空干燥， 四氢呋喃／乙醇 (V／V一3：1)重 结晶，得灰色固体 … ： ～ 0．118g，柱分离 (硅胶为固定相，二氯 甲烷为流动 相)得褐色固体 1．1g，产率67．11 ． -嘶 [===