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杂原子、杂环化合物和芳香族化合物的合成.doc
胺的合成
胺的合成方法有:
Hofmann 反应
Hofmann 反应指的是氨或胺的烃基化(用RX,其中R为脂肪族或环上有吸电子的芳基)。
由于烃基供电子效应,产物的亲核性比原料强,要避免多烃基化将是不可能的。因而,这种方法并不好。
伯胺的一些特殊制备方法
主要有Gabriel 合成法和 Hofmann 降级反应
Gabriel 合成法:
Hofmann 降级反应:
还原反应
还原硝基化合物、腈、肟和酰胺可得到相应的胺。
试设计 TM97 的合成路线。
[分析]
[合成]
合成 TM98 。
[分析]
[合成]
TM99 是生物碱合成中的重要中间体。试提出其合成路线。
[合成] 以路线b为例。
醚的合成
主要借助Williamson 醚合成法。另外两种方法是重氮甲烷方法和生成环氧化物法,对于制备特殊类型的醚可能很有用,但不是一般使用方法。
你将如何合成TM100。
[合成]
试设计TM101 的合成路线
[合成]
杂环化合物的合成
分子内反应比分子间反应既快又完全。杂环化合物的合成常常遇到分子内基团间的反应。
试设计TM102 的合成路线。
[合成]
只要把MeNH2和γ-溴代酸酯混合起来,经过一步反应就能生产杂环。
试为TM103 提出一条合成路线。
[合成]
许多不饱和化合物是直接从二羰基化合物制得的。你如何制备 TM104。
[合成]
具有两个杂原子的杂环化合物并不出现特殊困难,其第一次切断常常可以有多种做法。指导方针是找出一个合理的、包括有两个杂原子在内的小片段。试为 TM105 设计合理的合成路线。
用通常的切断可立即得到肼。这种合成仅是将两种原料的适当混合。
芳香族化合物的合成
重氮盐在芳香族化合物合成中的应用
此类方法在基础有机化学中已有详细的讨论,在此仅举两例。
由甲苯合成4 – 甲基-2-溴苯酚。
[分析]
[合成] 实际过程中,胺被保护成酰胺,以降低其活性。
试设计 TM106 的合成路线。
[分析]
[合成]
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