炔烃二烯烃共振论离域键.pdfVIP

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第五章 炔烃 二烯烃 共振论 离域键 炔烃 分子中含有C≡C 叁键的链烃 称为炔烃 通式为CnH2n-2 ,不饱和度2 。 烷烃 CnH2n+2 二烯烃 分子中含有2个C=C双键的烯烃。 通式为 CnH2n-2 ,不饱和度2 。 C=C 和C≡C 是二烯烃和炔烃的官能团。 第一节 炔 烃 一、 炔烃的结构 sp hybridize C—H σbond C—C σbond 单键键能347.3kJ/mol C=C键能 610.0kJ/mol 120pm 106pm 叁键键能 H—C ≡C—H 835kJ/mol H—C ≡C—H 180° 比烯烃活性下降 乙炔分子的形成 乙炔: C H 2 2 乙炔为直线形分子,C原子sp杂化。两个C 原子各以一个sp杂化轨道互相重叠形成C-C σ键。 每C原子另一个sp杂化轨道分别与H原子的1s轨道 重叠形成C-H σ键,两个未参与杂化的p与另一个 C的未参与杂化的p 形成两个彼此平行π键。 炔烃具有比水弱,而比氨强的“酸”性。 酸性:氨 炔烃 水 PKa 34 ~25 15.7 3 2 Comparison of sp 、sp 、sp sp3 sp2 sp Atomic orbital 1 ×s, 3 ×p 1 ×s, 2 ×p 1 ×s, 1 ×p S component 1/4 1/3 1/2 Shape of Similar, but the more s character, the closer the orbital to the C hybridized orbital Electro-negativity Csp3 Csp2 Csp Space o o o distributing Tetrahedron(109.5 ) Planar triangle(120 ) Linear(180 ) CH =CH 134pm CH≡CH 120pm CH ——CH 2 2 C-C length 3 3 CH —CH=CH CH —C ≡CH 154pm 3 2 3

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