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光学活性化学除草剂的研究进展 吕 凯 刘凤萍 陈 彬 (南开大学元家有机化学研究所，天津刃田71) 摘 要 本文总结了近年来发展起来的几类主要光学活性除草剂品种及其研究动向。重点介绍了苯筑丙酸类光学活性除 草剂，其次是有机碑类、院胺类、杂环类以及卤代脂肪酸、徽酸犀、环己姗困等其它类。本文还介绍了它们的主要合成方法及 作用机理。 关怡侧 光学活性.除草刘.手性 目前，全世界生产的除草剂品种多达300种以上，使用除草剂的农田面积也在不断扩大。 然而，随着环境问题的日益严重，要求人类自身发展的同时又要注意和自然之间的和谐关系。 这样，研究高效、低毒、低残留、选择性强及杀草谱广的除草剂就成为必然趋势。 具有光学活性的手性除草剂便是适应这一趋势的一个重要研究方向。我们知道，构成生 物体的核酸、蛋白质等分子都是具有手性的，这就必然造成药物分子与其作用时对映体之间的 活性有所不同。如作为生长素型的苯氧玫酸类除草剂，只有(R)一构型是有效的，而(S)一体 基本无效。所以，当我们使用单一的(R)一异构体除草剂时，由于用药tI几乎减少一半，不但 节省了原料、人力和能源，提高了劳动生产率，而且减轻了对作物的毒性以及减少了农药在作 物和土壤中的残留量。从而减轻了化学物质对环境的污染。 由于光学活性除草剂的以上优势，它的发展是很快的。开发光学活性除草剂的合成步骤 较之外消旋体有所增加。有些光学活性除草剂的合成步孩虽然多了，但由于节省了一半原料， 定向合成的试剂原料便宜而易得，经济上非常合算，从而得到广泛应用，如(R)一构型的苯氧 丙酸类除草剂。而有些光学活性除草剂由于相反的原因，费用上升，成本高，未能商品化，如有 机磷类的除草剂。 近年来开发的光学活性除草剂主要有苯氧丙酸类、有机磷类及酸胺类等，另外还有一些杂 环、胺基甲酸醋及脉类化合物。它们的共同特点是分子中存在着碳原子或磷原子的手性中心， 这就决定了它们的结构特点和药效之间的联系。下面逐一介绍近年来这些手性除草剂品种及 研究概况。 1苯氧丙酸类除草剂 此类光学活性除草剂又可以分为两个类型，第一个是以2,4一滴丙酸为代表的苯氧丙酸 类(工);第二个是以禾草灵为代表的芳氧苯氧丙酸类(II) 该类化合物占据了光学活性除草剂的很大一部分，而它们均是分子中手性碳原子为R构 型的才有活性，S体几乎无活性。如高恶哇禾草灵 【(R)一2一4【一(6-C1-1,3-benzoxazol一2- yloxy)phenoxy]propionicac司的施用量(40一108g/ha)大约为相同活性外消旋体的一半。这类除 草剂的主要品种见表1: 表1 芳‘暇)苯权丙酸类光学活性除草荆主要品种 通用名 结构式 开发时间 应用范围 使用剂量 (k8/he) 高2,4一滴丙酸 1987 运动场、草坪 0.81.5 等 禾谷类作物 2甲4板丙酸 0.81.5 田 CH3 姆,CHHC3OooOHH· 1 肺CHH3CONHPh 稗草胺 1982 水稻 禁丙胺 牙CHHC,}ONC,(HS)z1974 果园、疏菜 蔡载丙草胺