1-溴乙酰基薁-3-甲酸甲酯在离子液体中的亲核取代反应.pdfVIP

维普资讯 20O7年第 15卷 合 成 化 学 V01．15．2007 第4期，480~483 Chin~eJournalofSyntheticChemistry No．4，480~483 · 研究简报 · 1一溴乙酰基奠一3一甲酸甲酯在离子液体中的亲核取代反应 王道林，徐 姣，谷 峥，韩 姗 (渤海大学 化学化工学院，辽宁 锦州 121003) 摘要：在室温离子液体[BmimBF,]中，亲核试剂与 1一溴乙酰基奠-3一甲酸甲酯进行取代反应，高选择性、高收率 地生成 1．取代乙酰基奠类衍生物，其结构经 HNMR，IR和元素分析确认。 关 键 词：奠；1-溴乙酰基奠-3．．甲酸甲酯；离子液体；亲核取代反应 中图分类号：0625．8 文献标识码： 文章编号：1005·1511(2007)04-0480-04 NucleophilicSubstitutionof M ethyl1-Bromoacetylazulene-3·carbolatein IonicLiquids WANGDao—lin， XUJiao， GUZheng， HANShan (CollegeofChemistryandEngineering，BohaiUniversity，Jinzhou121003，China) Abstract：1-S·ubstitutiona··cetylazulenederivativesinhigheryieldsandhihgerselectivitiesweresyn-· thesizedbythenucleophilicsubstitutionofmehtyl1一(bromoacety1)azulene-3一carboxylatewihtnucleo— philesinroomtemperatureiomcliquids[BmimBF4]．TheirstructureswereconfirmedbyHNMR， IR nadelementalnaalysis． Keywords：azulene；me~yl1-bromoacetylazu]ene-3一carbolate；ionicliuqid；nucleophilicsubstitution 亲核取代反应在有机合成中占有重要的位 在医药领域作为抗炎剂、抗血脂剂及抗 胃肠溃疡 置。大多数亲核试剂为强极性或离子性试剂，经 剂 ．9等在临床上已得到广泛应用。 常受溶解性或反应选择性的制约。最近在离子液 在奠类化学的研究中，我们 ¨。’发现1．溴乙 体中进行的亲核取代反应研究结果¨．2表明：在 酰基奠-3一甲酸甲酯(1)在杂环修饰的奠类衍生物 离子液体中亲核试剂表现出优异的反应性和选择 的合成方面有着广泛的应用前景，为进一步开展 性，为有机合成提供了新的途径。 此领域的研究工作，本文报道在离子液体 1一丁基一 萸作为非苯芳烃的典型代表 J，本身来源于 3一甲基咪唑氟硼酸[BmimBF4]中，1与亲核试剂 天然产物，由于其独特的[4+6]仃电子结构而在 进行亲核取代反应 ，合成了 1一取代乙酰基萸类衍 化学性质，物理特性以及生物活性等方面表现出 良好的特性 】。如作为新型着色剂，用于激光 生物(2a一2j，Scheme1)，收率84％一99％，其结 打印和静电复印