有机化学课件jiaoan3-1.doc

附件2 教 案 2002~~ 2003学年 第 I学期 院（系、所、部）化学与环境学院有机化学研究所 教 研 室 有机化学 课 程 名 称 有机化学 授 课 对 象 化学教育 授 课 教 师 杨定乔 职 称 职 务 教授 教 材 名 称 有机化学 2002年 09月 01日 有机化学 课程教案 授课题目（教学章节或主题）：第一章。绪论 授课类型　 理论课 授课时间 第 1周第 1-2 节 教学目标或要求：了解基本有机价键理论以及杂化轨道理论。 教学内容（包括基本内容、重点、难点）： 一、价键理论（VB，valence bond theory） 价键理论的三个要点： 1.??定域性：自旋反平行的两个电子绕核做高速运动，属于成键原子共同所有。电子对在两核之间出现的几率最大； 2.??饱和性：每个原子成键的总数或以单键连接的原子数目是一定的。原子中的成单电子数决定成键总数； 3.??方向性：原子轨道有一定的方向性（s，p，d），与相连原子轨道重叠成键要满足最大重叠条件。因此，一个原子与周围原子形成共价键有一定的角度 原子轨道重叠情况示意图　 成键方向对分子结构的影响  　 　 二、杂化轨道理论（hybrid orbital theory） 1931年，鲍林（Pauling L）提出原子轨道杂化理论。 碳原子轨道的这种转化过程成为碳原子的杂化。 1. 杂化与杂化轨道：杂化是指在形成分子时，由于原子间的相互影响，若干不同类型而能量相近的原子轨道混合起来，重新组合成一组新轨道的过程。所形成的新轨道称为杂化轨道。 2. 孤立的原子不可能发生杂化，只有在形成分子的过程中才会发生。 3. 在杂化前后，原子轨道的数目保持不变。 4. 条件不同，杂化轨道类型可能不同。 5. 碳原子的杂化： (1). sp3 杂化： ????原子轨道在杂化过程中经过一个激发态 ???这是用一个2s轨道和三个2p轨道进行的杂化，故称为sp3 杂化。与基态轨道相比，杂化轨道具有以下特点： ??????a). 能量相等，成分相同（1/4s轨道和3/4p轨道）； ??????b). 杂化轨道的电子云分布更集中，可使成键轨道间的重叠部分增大，成键能力增强； ??????c). sp3 杂化轨道在空间尽量伸展，呈最稳定正四面体型，轨道夹角109°28′。 sp3 杂化又称为正四面体杂化。 (2). sp2 杂化： 由2s轨道核两个2p轨道杂化，形成三个等同的sp2 杂化轨道。另有一个2p轨道不参与杂化。 ??a). 杂化轨道成分：1/3s轨道和2/3p轨道； ??b). 成键能力较sp3杂化轨道弱，但较未杂化轨道强； ??c). 杂化轨道呈平面三角形，夹角120°。未杂化2p轨道垂直于这一平面。 ?????? (3). sp 杂化： 由2s轨道核一个2p轨道杂化，形成两个等同的sp 杂化轨道。另有两个2p轨道不参与杂化。 ??a). 杂化轨道成分：1/2s轨道和1/2p轨道； ??b). 成键能力较sp2杂化轨道弱，但较未杂化轨道强； ??c). 杂化轨道呈直线型，夹角180°。另两个未杂化2p轨道与这一直线两两垂直。  三、σ键和π 共价键具有方向性。按照成键的方向不同，分为σ键和π键。 σ键和π键是两类重要的共价键。 1. σ键： 在甲烷分子中，存在四个等同的C-H键，碳原子采取sp3 杂化。取一个杂化轨道进行分析 ????当氢原子的1s轨道沿着对称轴的方向与碳原子sp3 杂化轨道重叠时，原子轨道重叠程度最大，形成的共价键最牢固。由原子轨道是立体对称的，原子轨道绕轴的旋转不影响成键，因而，形成的键是可以自由旋转的。这种沿着对称轴的方向以“头碰头”的方式相互重叠形成的键叫做σ键。构成σ键的电子称为σ电子。一个σ键包括两个σ电子。甲烷分子中，四个σ键夹角为109°28′，分子构型为正四面体型。乙烷分子中，除σC- H外，还存在σC- C 键（CH3-CH3 ） σ键的成键特点： 1). “头碰头”成键，电子云近似圆柱形分布； 2). σ键可以旋转； 3). σ键较稳定，存在于一切共价键中。 因而，只含有σ键的化合物性质是比较稳定的（烷烃）。 2. π键： 在乙烯分子中，碳原子采取sp2 杂化。另有一个p轨道不参与杂化，而形成另一类型的共价键π键。??? 未杂化的p轨道可以“肩并肩”平行重叠成键，形成π键。构成π键的电子叫做π电子。 π键的成键特点： 1). “肩并肩”成键； 2). 电子云重叠程度不及σ键，较活泼； 3). π键必须与σ键共存； 4). π键不能自由旋转。 因而，具有π键的化合物性质较活泼（烯烃、炔烃等）。 3