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有机化学考点精讲
高鸿宾 《有机化学》第4版
第 12章 羧酸
第12章 羧酸及取代羧酸
考情分析
1. 重要程度:★★★★
2. 常考题型:各种题 型
3. 分值权重:10%
4. 重难点分析:
羧酸及取代酸的酸性
羧酸的化学性质(羧酸衍生物 )
羟基酸及其性质
二元酸的加热反应
第12章 羧酸及取代羧酸
1.羧酸及其分类
第12章 羧酸及取代羧酸
1.羧酸结构及其分类、来源
制备:格氏试剂CO2法,腈水解、醇、醛氧化。
Kolbe–Schmitt 反应:酚酸制备
第12章 羧酸及取代羧酸
Grignard 试剂与CO2作用
反应特点: RX RCOOH 增长1个C的碳链
限制:底物分子中不能含有–OH, – NH2, –SH 或
C=O等基团
Kolbe–Schmitt 反应。合成酚酸
12章 羧酸及取代羧酸
2.羧酸的物理性质和酸性
液体:甲酸~壬酸;固体:癸酸以上脂肪酸、二元羧酸
和芳香族 羧酸
羧酸分子及与水分子间存在氢键,熔沸点高,溶于水
1212章章 羧酸及取代羧酸羧酸及取代羧酸
12章 羧酸及取代羧酸
3.羧酸的化学性质
1212章章 羧酸及取代羧酸羧酸及取代羧酸
12章 羧酸及取代羧酸
3.羧酸的化学性质 (1) 羧酸的酸性
HY RCOOH H CO C H OH H O RCH OH
2 3 6 5 2 2
pk : 4 ~ 5 6.38 10 15.74 16 ~ 19
a
12章 羧酸及取代羧酸
~ 25 ~ 34 ~50
例:1.比较下列物质的枝性? 2.分离下述三种有机物
12章 羧酸及取代羧酸
3.羧酸的化学性质 (1)羧酸的酸性 取代酸的酸性
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