五氟苯甲酸的制备.pdfVIP

维普资讯 中国医药工业杂志 ChineseJoUlllalofPharmaceuticals2007，38(1) 五氟苯甲酸的制备 葛雅莉，林原斌 ，苏 琼，尹建湘，赵 辉 (湘潭大学化学学院，湖南湘潭 4ll105) 摘要 ：五氯苄腈与活化的氟化钾在环丁砜中进行氟交换制得五氟苄腈，再经50％硫酸水解得到司帕沙星等氟喹诺酮类 抗菌药原料五氟苯 甲酸，总收率约45％。 关键词：五氟苯甲酸；中间体；制备 中图分类号：0625．53 文献标识码 ：A 文章编号：1001．8255(2007)01-0014．Ol Preparationof2，3，4，5，6-PentafluorobenzoicAcid GEYa-li，LINYuan-bin，SUQiong，YINJian-xiang，ZHAOHui (CollegeofChemistry,XiangtanUniversity,Xiangtan411105) ABSTRACT：2,3，4，5，6-Pentafluorobenzoicacidwassynthesizedfrom 2,3，4，5，6-pentachlombenzonitrilebyfluorine exchangeinsulfolnaetogive2,3，4，5，6-pentafluorobenzonitrile，whichwassubjectedtohydrolysisby50％sulfuricacid wiht na overallyieldofabout45％． KeyWords：2,3，4，5，6-pentafluorobenzoicacid；nitermediate；preparation 五氟苯 甲酸 (1)是合成司帕沙星等氟喹诺酮类 F F 抗菌药的原料，也可用于合成杀虫剂n．2]。关于1的 合成报道不多，主要有以下路线：(1)五氟氯苯经 雄三熹 F F F C0OH 格 氏反应、羧化得到，总收率36 ；(2)五氯三 2 3 l 氟 甲基苯经氟化、水解得到，总收率25 l4]；(3) 图11的合成路线 六氟苯与烷基锂反应制得五氟苯基锂，再经羧化制 得，总收率68％ 。但 以上反应原料均较贵。本研 回流1．5h，稍冷，加入无水甲苯 (40m1)，常压蒸除 究以价廉易得的五氯苄腈 (2)为原料，与活化的氟 甲醇、甲苯及少量水分 (共约60m1)，加入环丁砜 化钾在环丁砜中进行氟交换制得五氟苄腈 (3)，3再 (60m1)，常压蒸至内温160℃，再减压 (11．3kPa)蒸 经酸性水解即得1(图1)，总收率45 。 至内温不再变化，剩余的氟化钾．环丁砜冷却后待 实验部分 用。