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第8章 醇、酚和醚 Alcohol , Phenol and Ether * * 一、命名 3-乙基-3-丁烯-2-醇 顺-3-甲基环己醇 4-烯丙基-2-甲氧基苯酚 （丁香酚） 间羟基苯甲酸 苯甲醚 对甲氧基甲苯 环氧乙烷 18-冠-6 2,3-二巯基-1-丙醇 苯硫酚 甲异丙硫醚 2 二、物理性质 RCH2CH2OH 亲脂性 亲水性 醇的溶解度 2-丙烯硫醇 Mr b.p.(℃) 甲醇 32 64.7 乙烷 30 -88.6 醇的沸点特别高 ⑸ ⑶ ⑴ ⑷ ⑵ 按沸点从高到低排列 ⑴正丁醇 ⑵正戊烷 ⑶正戊醇 ⑷2-甲基丙醇 ⑸1,3-丙二醇 醚的沸点低，易燃 硫醇有特殊臭味 三、相似的化学性质 1. 酸碱性 酸性 强 弱 R—O—H 醇 乙酸 碳酸 苯酚 乙硫醇 水 乙醇 pKa 4.76 6.35 10.0 10.6 15.7 18 o （醇有酸性） 酸性：伯醇＞仲醇＞叔醇 强 弱 - + （醇的酸性比水弱） O H 酚 - + + + （酚有酸性） （酚的酸性比碳酸弱） （用于分离酚和羧酸的混合物） + + + + C6H5O Na+ + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3 - H CH3 F Cl Br I CH3O NO2 10.00 10.29 8.81 8.48 8.42 8.46 9.98 7.22 10.00 10.09 9.28 9.02 8.97 8.88 9.65 8.39 10.00 10.26 9.81 9.38 9.26 9.20 10.21 7.15 苯酚及其部分取代酚的pKao值（25℃） 取代基（Y） (3) (2) (1) (4) 试将下列化合物按酸性由强到弱排列 (1) (2) (3) (4) 硫醇 二巯基丙醇 二巯基丙磺酸钠 二巯基丁二酸钠 CH3CH2SH + NaOH CH3CH2SNa + H2O RSH + H2O RS + H3O+ - 2RSH + HgO (RS)2Hg + H2O （硫醇有酸性） （硫醇的酸性比醇强） （生成不溶于水的硫醇盐） 2. 酯化反应 活性酶 中毒酶 硝酸酯 硫酸氢酯 硫酸酯 烷基磷酸酯 二烷基磷酸酯 三烷基磷酸酯 醇 酶 酶 活性酶 中毒酶 (由尿排除体内) 酶 酶 酚 硫醇 辅酶A 乙酰辅酶A 硫醇酯 水杨酸 乙酰水杨酸 H+ 3. 氧化反应 醇 [ O ] [ O ] [ O ] (—) [ O ] 常见的氧化剂： （紫红色褪去） （橙色 蓝绿色） （橙色 蓝绿色） （醇 醛） [o] 橙色 蓝绿色 (—) 正丁醇 叔丁醇 实验 醇与铬酸的反应 试管①—乙醇 试管②—仲丁醇 试管③—叔丁醇 ① ② ③ 分别加入铬酸试剂 试管① ②—蓝绿色 酚 邻苯醌 对苯醌 对苯醌 二硫化物 过氧化物 醚 二硫键 硫醇 半胱氨酸 胱氨酸 磺酸 亚砜 砜 硫醚 四、醇、酚和醚的特性 1. 醇的脱水反应 分子间脱水 分子内脱水 机理 （快） （快） （慢） 脱水活性次序：叔醇 仲醇 伯醇 ⑴、⑶、⑵ 试排列各醇脱水的次序（难 →易） (1) (2) (3)
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