2014-2015化学：2.1.1 有机化学反应的主要类型——加成反应、取代反应 学案2（鲁科版选修5）.docVIP

第1节　有机化学反应类型 第1课时　有机化学反应的主要类型——加成反应、取代反应 [学习目标定位]　会根据有机物的组成和结构特点，分析加成反应、取代反应的原理，会书写常见有机物发生加成反应或取代反应的化学方程式。 1．有机化合物的结构与性质有着密切关系。根据结构预测性质的方法是首先找出官能团，然后从键的极性，碳原子的饱和程度等进一步分析预测有机化合物的性质，当有机物分子中含有不同基团时，邻近基团间往往存在相互影响，会使有机化合物表现出一些特性。 2．“人文奥运、科技奥运、绿色奥运”是2008年北京奥运会的重要特征。其中禁止运动员服用兴奋剂是重要举措之一。 某兴奋剂的结构简式为 请写出该结构简式含有的官能团：—OH、、—Cl。 3．完成下列化学反应方程式并回答问题。 (1)CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br； (2)CH2===CH2＋H2OCH3—CH2OH； (3)CH≡CH＋HClCH2===CHCl； (4)CH3—CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl； (6)CH3CH2CH3＋5O23CO2＋4H2O； (7)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O； 在以上反应中(1)、(2)、(3)属于加成反应，(4)、(5)属于取代反应，(6)、(7)属于氧化反应。 探究点一　加成反应 1．有机化学反应常涉及到参加反应的主要有机物(结构特点)、与之反应的试剂、反应条件、反应产物及反应类型等。从反应类型上看主要的有机化学反应类型有加成反应、取代反应、消去反应等。此外还有氧化反应和还原反应。 2．加成反应是有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。 (1)发生加成反应的有机物结构中必须具有不饱和键，常见的不饱和键有碳碳双键、碳碳叁键和碳氧双键，一定条件下苯环也可发生加成反应。对应的有机化合物有烯烃、炔烃、醛、酮、芳香烃等。 (2)能与有机物发生加成反应的试剂常见的有H2、X2、HX、HCN、H2O等。 (3)发生加成反应时，不饱和键两端带部分正电荷(δ＋)的原子与试剂中带部分负电荷(δ－)的原子或原子团结合；不饱和键两端带部分负电荷(δ－)的原子与试剂中带部分正电荷(δ＋)的原子或原子团结合，生成反应产物。 完成下列反应的化学方程式： [归纳总结] (1)有机物发生加成反应的通式是 (2)根据有机物本身及试剂的结构特点，不同类型的不饱和键通常能与不同的试剂发生加成反应。 结构 试剂 产物 H2、X2、HX、H2O 烷、卤代烃、醇 —C≡C— H2、X2、HX、H2O、HCN 烷、烯、烯醇、卤代 烃、腈、卤代烯烃 H2、HCN 醇、羟基腈 H2、X2 环烷烃、卤代烃 [活学活用] 1．制取一氯乙烷的最好方法是(　　) A．乙烷和氯气反应 B．乙烯跟氯气反应 C．乙烯跟氢气、氯气反应 D．乙烯跟氯化氢反应 答案　D 解析　乙烷与Cl2的取代会生成各种取代产物，从一氯乙烷到六氯乙烷，乙烯与Cl2加成生成的是1,2-二氯乙烷，只有D中乙烯与HCl加成才恰好生成一氯乙烷。 2．与CH2===CH2―→CH2Br—CH2Br的变化，属于同一反应类型的是(　　) C．C2H5OH―→CH3CHO D．CH3COOH―→CH3COOC2H5 答案　A 解析　B是苯的硝化，属于取代反应；C是醇的氧化；D是酯化，也属于取代反应。 探究点二　取代反应 1．观察以下反应特点，回答问题。 CH3—CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl (1)以上反应从结构变化上看都是有机物中的某个或某些氢原子被其他原子或原子团代替的反应。这种反应称为取代反应。 (2)从化学键类型上分析，发生取代反应时断裂的是极性单键。有机化合物分子中有极性单键，就能发生取代反应。有机化合物与极性试剂的取代反应可用通式表示： —＋1—1―→A—B1＋A1—B。 (3)根据上述规律完成下列反应方程式 ①CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr； ②CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O； ③CH3CH2Cl＋NH3―→CH3CH2—NH2＋HCl； ④CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr。 2．α-H的取代反应 (1)下面两个反应都能发生 ①CH3—CH===CH2＋Cl2―→CH3CHClCH2Cl 从反应类型比较：①属于加成反应，②属于取代反应。①②反应的反应物完全相同，产物不同，发生的反应类型不同，原因在于反应条件不同。 (2)在含有官能团的有机化合物分子中，与官能团直接相连的碳原子称为α-C，其上面的氢原子称为α-H；与α-C相连的碳原子称为β-C，其上的氢原子称为β-H。由于受官能团影响α-C上的碳氢键最容