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三、有机合成题的常规解题方法 1 顺合成法:即正向思维法,从已知原料入手,找出合成所需的中间产物,逐步推向待合成的有机物。其思维程序是: 原料 中间产物 产品 1 官能团的引入: (3)引入双键 3 官能团的衍变: 根据合成需要(有时题目信息会明示某些衍变途径),可进行有机物的官能团衍变,以使中间物向产物递进。常见的有三种方式。 * * 中学化学资料网/专用模板 大浪淘沙,精编各地精华 中学化学资料网 集各地最新资料精华 按“教材目录、知识体系”编排 没有比脚更长的路,没有比人更高的山! ◆烃的含氧衍生物定义 ? 烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的有机物 ◆什么叫官能团? 决定化合物的化学性质的原子或原子团叫官能团 ◆常见烃的含氧衍生物有哪些? 醇、酚、醛、酮、羧酸和酯等 一、有关概念 二、主要物理性质小结 1、溶解性 2、特殊性质 在水中溶解性:卤代烃、酯、硝基苯难溶水; 苯酚常温下微溶于水,温度高于65℃时能于水以任意比互溶;醇、醛、酮、羧酸易溶于水。都易溶于有机溶剂。(密度呢?) 甲醛常温下为气态,有毒; 甲醇有毒; 苯酚常温下为固态,有毒;在溶液中生成时呈液态。 低级酯具有果香气味;甲醛、乙醛、乙酸具有刺激气味;苯酚具有特殊气味。 醇 通式: 化 性 (1)与K、Ca、Na等活泼金属反应放出H2;(断什么键?) 定义: 醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物 分类: 常见三种分类方法 R—OH,饱和一元醇CnH2n+1OH 催 化 氧 化 被高锰酸钾氧化 点燃 (2)氧化反应 脱氢生成醛 脱氢生成酮 催化氧化断什么键?怎样的结构催化氧化成醛或酮? (5)脱水生成乙烯或乙醚(条件?断何键?反应类型?) (4)酯化反应(原理?) (6)与HX反应生成卤代烃(断何健?反应类型?) 同分异构体 碳链异构 位置异构 官能团异构 思考: 醇类的物理性质有怎样的递变规律? 乙 醇 乙烷分子中的1 个 H 原子被–OH(羟基)取代衍变生成乙醇 官能团 结构简式 结 构 式 分子式 C2H6O H - C - C - O- H H H H H CH3CH2OH或C2H5OH –OH 结构与性质分析 C—C—O—H H H H H H 官能团-羟基(–OH) ① ② ④ ③ 乙醇分子是由乙基(–C2H5)和羟基 (–OH)组成的,羟基比较活泼,它决定着乙醇的主要性质。在多处可断键反应。 ◆ 物理性质 乙醇是一种无色透明、有特殊香味的液体,与水可以任意比例互溶;密度比水的小。 制法 (1)乙烯水化 (2)淀粉发酵 乙醇的用途 用作燃料,如酒精灯等 制造饮料和香精外,食品加工业 一种重要的有机化工原料,如制造乙酸、乙醚等。 乙醇又是一种有机溶剂,用于溶解树脂,制造涂料。 医疗上常用75%(体积分数)的酒精作消毒剂。 写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型 1. 乙醇与钠反应 2. 乙醇在空气中燃烧 3. 乙醇 →乙醛 4. 乙醇 →乙烯 5. 乙醇 →乙酸乙酯 6.乙醇 →溴乙烷 ◆ 化学性质 思考:乙醇 →乙二醇需要几步反应? 1. 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2↑ 2. C2H5OH + 3O2 2CO2 + 3H2O 点燃 3. 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O 催化剂 △ 4.CH3CH2OH CH2=CH2↑ + H2O 浓硫酸 170℃ 5.CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 1. 取代 2. 氧化 3. 氧化 4. 消去 5. 取代 6.2CH3CH2-OH+HBr CH3CH2Br+H2O △ 6.取代 酚 OH (1)易被氧化变质(氧化反应) (2)与Br2发生取代(取代反应) (3)与FeCl3显紫色(显色反应) (4)弱酸性(比碳酸的酸性弱) 化性 物理性质: 纯净的苯酚

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