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A12含氮有机化合物.ppt
1.命名 2.结构 异氰酸酯 异氰酸 按酯命名 异氰酸苯酯 2,4-二异氰酸甲苯酯 类似于 与芳环共轭 三、异腈酸酯概述 3. 工业制备 三聚氰胺 三聚氰胺 Melamine (化学式:C3H6N6),俗称密胺、蛋白精,是一种三嗪类含氮杂环有机化合物,被用作化工原料。对身体有害,不可用于食品加工或食品添加物。 含磷有机化合物 磷化氢 PH3 一级膦 RPH2 二级膦 R2PH 三级膦 R3P 四级化合物 [R4P]+I- 磷酸 磷酸烷基酯 磷酸二烷基酯 磷酸三烷基酯 烷基膦酸 二烷基膦酸 氧化三烷基膦 磷酸 二磷酸(焦磷酸) 三磷酸 重氮和偶氮化合物分子中都含有氮氮重键(—N2—)官能团。 其中—N2—基团的一端与烃基相连,另一端与非碳原子相连的化合物,叫做重氮化合物。例如: 氯化重氮苯 N-重氮氨基苯 氢氧化重氮苯 (重氮苯盐酸盐) 重氮和偶氮化合物 例如: —N2—基团以 的形式两端都与碳原子相连的化合物叫做偶氮化合物。 例如: 甲基偶氮苯 对二甲氨基偶氮苯 二、重氮盐的制备——重氮化反应 芳伯胺与亚硝酸在低温、强酸溶液中作用生成重氮盐的反应叫做重氮化反应。 重氮化反应的条件: 1、低温 2、酸过量 维持溶液一定酸度 在中性或弱酸性时: 强酸性可抑制上述反应: 3、控制亚硝酸钠的用量 重氮盐的性质 重氮盐具有盐的典型性质。它易溶于水,不溶于有机溶剂。在水溶液中能离解成正离子ArN2+和负离子X-。故其水溶液能导电。 干燥的重氮盐很不稳定,受热或受震时容易爆炸。在水溶液中或低温时,则比较稳定,温度升高时容易分解。许多重氮盐室温即分解。重氮盐中的酸根对重氮盐的稳定性也有影响。 重氮盐的结构: (1) 被-X或-CN取代 (Sandmeyer 桑德迈尔反应) CuX为催化剂化学计量用量 三、重氮盐的性质及其在合成中的应用 放氮反应 Schiemann希曼反应: (2) 被羟基取代 制备酚的方法 例: (3) 被-H取代 在有机合成中起导向作用: 例:苯制备间二溴苯 HCl HBr 例如:1. (二) 保留氮反应 1. 还原反应 重氮盐可被还原成肼的衍生物。 常用的还原剂为氯化亚锡的盐酸溶液和亚硫酸钠等。 2. 偶合反应 重氮盐在适当条件下与酚或芳胺反应,生成有颜色的偶氮化合物。这类反应称偶合反应,是制备偶氮染料的基本反应。 (1) 与酚偶合 (2) 与芳胺偶合 参加偶合反应的重氮盐叫重氮组分,酚和芳胺叫作偶合组分。 四、偶氮化合物和偶氮染料 (一) 直接染料 染色时,把纤维直接放入染料的热水溶液中进行染色,多为带有磺酸或羧酸等水溶性基团的偶氮染料。 (二) 冰染染料 这类染料是在纤维上直接生成的,生成后立刻牢固地附着在纤维上。染色时,先将纤维浸在酚类碱性溶液中,然后取出,再放在重氮盐的溶液内,在纤维上发生偶合作用,生成的染料就附着在纤维上。 (三) 分散染料 这类染料需借助于分散剂的作用以分散悬浮液形式存在而进行染色。它的分子较小,不含水溶性基团,适用于醋酯纤维、聚酰胺纤维和聚酯纤维的染色,由于本身的不溶性而不能用于天然纤维的染色。 腈 通式: 官能团: 乙腈 丙烯腈 苯甲腈 己二腈 一、腈类概述 二、腈的结构 苯腈 π-π共轭 -CN 强极性基团 π 键极易极化 苯腈的分子构型 三、腈的物理性质 1.沸点 C H 3 C N C 2 H 5 N H 2 C H 3 C H O H C O O H 100 78.3 21 16.6 82 沸点/0C 46 46 44 45 41 相对分子质量 化合物 与相对分子质量相同的化合物的沸点相比,腈的沸点较高,与醇相近,低于酸。 2.溶解性 低级腈溶于水: 腈能溶解盐等离子化合物,用作萃取剂。 四、腈的制法 1.卤烃氰解 4.重键加HCN 3.醛肟或酰胺脱水 2.由重氮盐制备 五、腈的化学性质 1. 加氢反应: 有相似的性质 2. 水解与醇解 3.与金属有机物(R—M)反应 4.α-氢的活泼性 一、异腈类概述 1.同分异构 2.结构 3.制备 4.命名 通式: 官能团: 与腈为同分异构体 “羟基+胩” 乙胩 “异氰基+烃” 异氰基乙烷 恶臭味 异腈及异氰酸酯 二
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