碘作为催化剂在有机合成中的应用.pdfVIP

2005 年第 25 卷 有 机 化 学 Vol. 25, 2005 第 6 期, 615～618 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 6, 615～618 ·综述与进展· 碘作为催化剂在有机合成中的应用 王宏社* 苗建英 赵立芳 (宝鸡文理学院化学化工系 宝鸡 721007) 摘要 综述了单质碘作为催化剂在有机合成中的应用研究. 碘催化的反应主要涉及醚的去保护基, 酯化和酯交换反 应、缩醛(酮) 的形成、亲电取代反应、烯烃的氮杂环丙烷化、烯糖的糖苷化反应等. 关键词 单质碘; 催化剂; 有机合成; 应用 Application of Iodine as an Effective Catalyst to Organic Synthesis WANG, Hong-She* MIAO, Jian-Ying ZHAO, Li-Fang (Department of Chemistry Chemical Engineering , Baoji University of Arts and Sciences, Baoji 721007) Abstract The recent application of I as an effective catalyst to organic synthesis was reviewed, mainly 2 focusing on reactions of selective deprotection of ethers, esterification and transesterification, acetalization and ketalization, electrophilic substitution and aziridination of olefins. Keywords iodine; catalyst; organic synthesis; application 自从 Cromwell 等[1]把 I2 用于催化合成氮杂环丙烷 保护基的脱除不影响另外的保护基显得十分重要. I2 作 以来, I2 作为催化剂在有机合成中的重要作用, 已引起 催化剂可以选择性的脱除不同醚的保护基. 人们的极大关注. 因为在众多的酸性催化剂中, 质子酸 对于烷基醚和烷氧基烷基醚, I2 为催化剂, 在不同 催化有机反应具有副反应多、后处理工艺复杂、对反应 溶剂中可以选择性去除对甲氧基苄基醚(PMB)[4], 三苯 设备腐蚀严重、对环境污染严重等缺点. 而某些固体酸 甲基醚(Tr), 二对甲氧苯基苯甲基醚(DMTr)[5], 2- 甲基- 和 Lewis 酸催化剂具有原料难得、催化效率低、反应温 2- 丁烯醚(Pre)[6], 四氢吡喃醚(THP)[7,8], 苯乙酮的邻位 度高等不足, 因此有必要寻找价廉、高效、反应条件温 甲氧基甲基醚(MOM)和邻位 PMB[9]. 所有这些反应均 和的催化剂. I2 除被用作氧化剂外[2,3], 研究表明, 它作 在温和条件下进行, 产率高(Scheme 1)