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第二单元 芳香烃学案（1） 芳香族化合物—— 。 芳香烃—— 。 一、苯的结构与性质 1．苯的结构 （1）分子式： 最简式（实验式）： （2）结构式： 结构简式： ， 〖交流与讨论〗苯分子的结构是怎样的？ ① 苯的1H核磁共振谱图（教材P48）：苯分子中6个H所处的化学环境 苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年， 德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式： ② 苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种 〖拓展视野〗苯环中的碳原子都是采用的sp2杂化，碳原子之间形成σ（sp2－sp2）键，六个C原子的p轨道重叠形成一个大π键。苯分子中碳碳键的键长都是一样长的（1.4×10-10m），这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建， （3）分子空间构型 苯分子是 结构，键角 ，所有原子都在一个平面上，键长C—C 苯环上的碳碳键长 C=C C≡C，苯环上的碳碳键是 之间的独特键。 2．苯的物理性质 苯是 色，带有 气味的液体，苯有毒， 溶于水，密度比水 。用冰冷却，苯凝结成无色的晶体，通常可 溴水中的溴， 是一种有机溶剂。 3．苯的化学性质 （1）苯的溴代反应 原理： 装置：（如右图） ①向三颈烧瓶中加苯和液溴后， ②反应结束后，三颈烧瓶底部出现 ③锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液， 出现 沉淀 ④向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生 沉淀 注意： ①直型冷凝管的作用： （HBr和少量溴蒸气能通过）。 ②锥形瓶的作用： ③锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下： ④碱石灰的作用： 。 ⑤纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色： ⑥NaOH溶液的作用： ⑦最后产生的红褐色沉淀是什么： ，反应中真正起催化作用的是 （2）苯的硝化反应： 原理： 装置：（如右图） 现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛 有水的烧杯中，在烧杯底部出现 注意： ①硝基苯 溶于水，密度比水 ，有 味 ②长导管的作用： ③为什么要水浴加热： （1） ；（2） ； ④温度计如何放置： （3）苯的加成反应 在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应 （4）氧化反应 ①可燃性： 。 现象：燃烧产生明亮火焰，冒浓黑烟。 ② （填“能”或“不能”）使酸性高锰酸钾溶液褪色。