1，3-偶极环加成合成新型4，5-二氢-2′，5′-二氧杂吡咯啉并[4，5-c]异嗯唑衍生物.pdf

维普资讯 2OO4年第 24卷 有 机 化 学 V01．42 ．2OO4 第5期，521～524 Chinef~eJ~malofOrgiesChe~stry No．5．521～524 · 研究论文 · 1，3．偶极环加成合成新型4，5．二氢．2，5．二氧杂吡咯啉并 [4，5．C]异嗯唑衍生物 刘方明 邓莉平 邬继荣。 文 娜 王厚勇 (。杭州师范学院化学系 杭州 310012) (新疆大学化学与化工学院 乌鲁木齐 830046) 摘要 Ⅳ．取代苯基马来酰亚胺与a．氯代．1，2，3．三唑．4．甲醛肟和a．氯代 一喹喔啉．2．甲醛肟在三乙胺作用下通过 1，3．偶 极环加成合成了一系列4，5．二氢．2，，5-二氧杂吡咯啉并 [4，5．c]异略唑衍生物．化合物结构经元素分析，IR，HNMR及MS 得到确证 ． 关键词 喹喔啉，1，2，3．三唑，吡咯啉并 [4，5．c]异嗯唑，1，3．偶极环加成 SynthesisofNew4，5-Dihydro-2，5-dioxo-pyrrolino[4，5-C]isoxazole Derivatives by1，3-DipolarCycloadditionReaction LIU，Fang—Ming ’。 DENG，Li—Ping WU，Ji．Rong。 WEN，Na WANG，Hou—Yong (。DepartmentofChemistry，Hans~ uTeachersCollege，Ho,,g~．hou310012) (CollegeofChemistryandChemical西删 ，XinjiangUniversity，Ulumqi83oo46) AbstractTwoseriesofnew4，5一dihydro一2，5一dioxo-pyrrolino[4，5一c]i~xazoleshavebeensynthesizedbyhtereaction ofN—arylmaleimideswiht nitrileoxide，prepa~ lfrom 1，2，3-triazoly-4-hydroximoylchlorideandquinoxalinyl一2- hydroximoylchlorideinsitu through 1．3-dipolarcycloadditionreaction．Thestructuresofallnew compoundswere contlnnedbyelementalanalysis，IR， HNMRnadMSspectraldata． Keywords quinoxaline，1，2，3一triazole，pyrrolino[4，5-c]isoxazole，1，3-dipolarcycloaddition 经过一个世纪的发展，1，3-偶极环加成反应以其 良好 苯基一1，2，3．三唑取代的异咚唑啉的杂环体系4a一4f和带有 的区域和主体选择性而成为合成五元杂环化合物最主要的 喹喔啉取代的异嘿唑啉的杂环体系5a一5f，以期实现多种活 方法，也是杂环化学研究中较为活跃的一类反应_1J．近几年 性叠加，为药物筛选提供先导化合物．合成的12种新化合物 来，带 1，2，3-三唑的杂环 由于其广泛的生物活性，诸如抗癌、 的结构经元素分析，IR，HNMR和 MS确证．合成路线见 抗菌、抑制血小板凝聚[2-4]等而倍受关注．所以，无论是从药 Scheme1． 理学还是从合成角度考虑，这类杂环化合物都有很高的合成 价值．除此之外，取代的喹喔啉衍生物具有杀螨、抗菌、抗