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苯甲酸的制备 第五组 项目经理:林长耀 组员:吴志益 徐艳 黄逸 苯甲酸的化学性质 苯甲酸为无色、无味片状晶体。熔点122.13℃,沸点249℃,相对密度1.2659(15/4℃)。在100℃时迅速升华,它的蒸气有很强的刺激性,吸入后易引起咳嗽。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸,比脂肪酸强。它们的化学性质相似,都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等,都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应,主要得到间位取代产物。外观与性状:鳞片状或针状结晶,具有苯或甲醛的臭味。酸性:在水中电离常数Ka= 6.46*10^-5 (25℃) 标准摩尔燃烧焓(100kPa,298.15K):-3226.9kJ/mol 生产方法: 1、甲苯+高锰酸钾+水——苯甲酸钾+氢氧化钾+二氧化锰+水(前面的水是提供反应环境 ) 2、苄卤氧化法 以苄氯为原料,高锰酸钾做氧化剂,也可氧化得到苯甲酸这是合成苯甲酸的一种新工艺,在相转移催化剂的存在下进行此反应,产品的纯度和收率都较高 甲苯高锰酸钾的成本: 泄漏应急处理 隔离泄漏污染区,周围设警告标志,切断火源。应急处理人员戴好防毒面具,穿一般消防防护服。用清洁的铲子收集于干燥洁净有盖的容器中,运至废处理场所。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。 防护措施 呼吸系统防护:空气中浓度超标时,戴面具式呼吸器。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴自给式呼吸器。 眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。 防护服:穿防酸碱工作服。 手防护:戴防化学品手套。 其它:工作后,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。定期体检。 急救措施 皮肤接触:脱去污染的衣着,用大量流动清水彻底冲洗。 眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氮。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。 食入:误服者漱口,饮牛奶或蛋清,就医。 灭火方法:雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。 高锰酸钾危险性概述: 健康危害:吸入后可引起呼吸道损害。溅落眼睛内,刺激结膜,重者致灼伤。刺激皮肤。浓溶液或结晶对皮肤有腐蚀性。口服腐蚀口腔和消化道,出现口内烧灼感、上腹痛、恶心、呕吐、口咽肿胀等。口服剂量大者,口腔粘膜呈棕黑色、肿胀糜烂,剧烈腹痛,呕吐,血便,休克,最后死于循环衰竭。 燃爆危险:该品助燃,具腐蚀性、刺激性,可致人体灼伤。急救措施: 皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟,就医。 眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟,就医。 吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。 食入:用水漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。 甲苯:健康危害:对皮肤、粘膜有刺激性,对中枢神经系统有麻醉作用。 急性中毒:短时间内吸入较高浓度该品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。 慢性中毒:长期接触可发生神经衰弱综合征,肝肿大,女工月经异常等。皮肤干燥、皲裂、皮炎。 环境危害:对环境有严重危害,对空气、水环境及水源可造成污染。 燃爆危险:该品易燃,具刺激性。防护措施: 皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。 食入:饮足量温水,催吐。就医。 实验步骤草案: 在250ml圆底烧瓶中放入2.7g甲苯和100ml水,瓶口装回流冷凝管,在电热套上加热至沸。从冷凝管上口分批加入总量8.5克高锰酸钾,每次加高锰酸钾后应待反应完全平缓后再加入下一批,加料过程约需60min。最后用少量水将黏附在冷凝管壁上的高锰酸钾冲入瓶内,继续回流并间歇摇动烧瓶,直到甲苯层近于消失、回流液不再出现油珠为止。 将反应混合物趁热过滤,并用少量热水洗涤二氧化锰滤渣,合并滤液和洗涤液,在水浴中冷却,然后用浓盐酸酸化直至刚果红试纸变蓝,放置待晶体析出,抽滤,沉淀用少量冷水洗涤,抽干溶剂,晾干。得到粗产品。 若溶液呈深紫色,加入少量亚硫酸氢钠,振荡脱色后趁热过滤,冷却后用浓盐酸酸化使苯甲酸沉淀析出,抽滤。晾干,粗产品可重结晶提纯。 *
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