手性芳基硼酸的合成及其对酒石酸的手性识别.pdfVIP

674 全国第十四届大环化学暨第六届超分子化学学术研讨会论文专辑 手性芳基硼酸的合成及其对酒石酸的手性识别 吴玉波，韩风，周富科，籍少敏，梁晓芬，杨玉斌，赵建章 大连理工大学 化工学院，大连(116012) 摘要：合成了新的由蒽及苯乙胺衍生的手性芳基硼酸荧光探针，研究了该手性探针对酒石 酸的对映选择性识别作用。 关键词：硼酸；手性分子识别：手性探针 近年来手性分子识别引起了人们的重视【ll。一般的手性分子探针以分子间的氢键作用作 为识别基础，导致分子探针只能在非质子性的有机溶剂中使用，而不能在质子性溶剂中使用， 这就给探针的研究以及应用带来了较大的限制。我们利用芳基硼酸能够和多元醇生成硼酸酯 的特殊的共价键识别作用，设计、并合成了一系列的手性荧光分子探针I玉51，观察到了较高 的络合常数以及对映选择性。在本文中我们利用葸合成了新的手性荧光分子探针，通过对探 针与手性底物(如酒石酸等)之间的相互作用的研究，发现了与已报道的手性探针不同的选 择性。 举型竖△两 2 3 ／勘 占8‘0嘞 4 5 cOOH 900H Ho+HH十oH H+oHHo十H 亡ooH cooH S＆锄d足R-6 晰哟^ca Scheme l手性探针S．孓和冗R_6的合成与底物酒石酸的结构 化合物6的合成路线见scheme 1．主要步骤与表征数据：S§5(440mg，1．Omm01)、溴 代苯硼酸(O．76 mm01)和碳酸钾(O．82mmoI)置于20ml乙腈中，回流lO小 g，4．O g，6．0 时，冷却后蒸去溶剂，加入二氯甲烷溶解，水洗，蒸干有机相，得白色固体。氯仿／正己烷 重结晶。1HNMR(400MHzCDCl3)1．67(d，6H，-，=4．0 2H)，4．20(s，2H)，4-32(d，2H)，7．20—7．65(m，22H)，7．89(d，2H，／=8．0Hz)，8．42(s，lH)，8．74(S’ 1H)。足R．6用类似的方法合成，1HNMR(400MHz，CDCl3)1．68(d，6H，声4．0Hz)，3．5l(d2H)， 第44卷专辑 西北师范大学学报(自然科学版) 675 8．OHz)， 8．42(s，lH)，8．72(s，1H)。 粤 暑 ‘重 黑 ∞ l ￡ 墨