5-(芳亚甲基氨基)-1%2c3%2c4-噻二唑-2-硫酮的合成与阴离子识别研究.pdfVIP

第44卷专辑 西北师范大学学报(自然科学版) 655 5．(芳亚甲基氨基)．1，3，4．噻二唑．2．硫酮的合成 及阴离子识别研究 王文利，冷艳丽，魏太保，张有明’ 西北师范大学化学化工学院甘肃省高分子材料重点实验室，兰州(730070) 摘要：合成了3种新型的5．(芳亚甲基氨基)．1，3，4．噻二唑．2一硫酮受体分子，对其进行了表征． 为黄色，而加入其它阴离子则无变化，从而实现对这三种阴离子的裸眼检测． 关键词：受体；l，3，4．噻二唑；识别 受体与阴离子间的识别主要通过非共价键作用如氢键、疏水作用或静电作用等，其中基 于氢键作用是设计阴离子识别受体的重要方向．研究表明：酰胺、胺、硫脲、脲、胍、吡咯等 【H1均可作为氢键供体与阴离子形成氢键配合物，因而被广泛应用于阴离子受体的设计中．近 年来，含氮杂环也常常被作为识别位点应用于受体的设计合成中，它所包含的N．H也可以作为 氢键供体与阴离子结合，而且杂环往往被设计成钳形或环状空腔结构‘5卅，有利于结合形状相 符的某些特定阴离子提高识别的选择性．但以杂环上的NH为识别位点的受体中，噻二唑环类 的受体尚未见报道，有鉴于此，作为我们研究超分子化合物的合成、识别性能等工作的一部分 f7】，我们合成了含有NH基团的杂环受体l、2、3．在这类受体中，有两个对称的N—H质子分别与 吸电子的C=S基相连，并且在苯环上以不同的位置取代，可以分别得到钳形、线型的受体分子， 通过对这些受体的识别研究，我们期望发展一种新型的阴离子识别受体，主体分子对F， l所示： CH3Coo．，H2P04。具有选择性的识别．主体分子的合成路线如scheme 》√ ¨“-‰．cs：溉。¨娘s一学瞄： I．3 5飞 ㈧：舀 ㈧：酉 ，仆弋卜 1．实验部分 1．1仪器和试剂 X一4数字显微熔点仪(温度计未校正)；ⅦioEL型元素分析仪(德国Elementar公 500型核磁共振 司)；Nexus670SX型傅里叶红外光谱仪(KBr压片，美国尼高力公司)；Avance 26．com ’E-mail：zh扑gnwnu@l 基金(No．3YS05l-A25·OlO)．。 6拍 全田第P四届太W化学口第^扁超分子化学}术研讨会论文寺辑 尊泽众化学有限公司)所用其它四丁基铰盐(阿{圭埃莎化学有限公司)其它试剂均为分析纯 1．2受体分子的合成与表征 5 根据文献报道¨在somL四底烧瓶中，加入5mmol的2·氨基-5-巯基·1，3，4·噻二唑、2 h，反应结柬后，蒸去溶剂．冷却， mm州相应的醛，用无水乙醇作溶剂，加热搅拌回流2～3 得粗产品用无水乙醇重结晶，得纯品5芳亚甲基氪基H，3，4·噻二唑·2·硫酮(14)产物 经元素分析、lR、oHNMR表征，表征数据如下： MH疗扛 受体l：黄色晶体，产率78％“p210012℃：1HNMR(DMso矗400 v：3125(N．吼 39 55，H221，N23．06；如吼d 160Hc-N，c《)，1327(c砖)锄一A蒯c吐cd