2014届高三化学一轮总复习 第十一章 专题讲座十 有机综合推断题突破策略 新人教版.docVIP

专题讲座十　有机综合推断题突破策略 一、应用特征产物逆向推断 【例1】　下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。根据下图回答问题。 (1)D的化学名称是__________。 (2)反应③的化学方程式是______________________________________________。 (有机物须用结构简式表示) (3)B的分子式是____________；A的结构式是______________；反应①的反应类型是____________。 (4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有________种。 (Ⅰ)为邻位取代苯环结构；(Ⅱ)与B具有相同官能团；(Ⅲ)不与FeCl3溶液发生显色反应。 写出其中任意一种同分异构体的结构简式________________________________。 (5)G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途_______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________。 解析　这是一道最基本的有机框图推断题。突破口是由D的分子式(C2H6O)和反应④得C2H4可知D为乙醇，再由D与C在浓H2SO4和加热条件下生成C4H8O2，则可推知C为乙酸。根据反应②可利用E的分子式＋H2O来推出B的分子式。根据(4)的要求可综合推出B的同分异构体的结构特点应为有邻位取代基、官能团与B相同、不含有酚羟基(或苯环无羟基取代基)，所以答案很容易写出(见答案)。(5)小题主要考查学生对乙烯性质和用途的了解，只要举出一例即可。 答案　(1)乙醇　(2)CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O (3)C9H10O3　　水解反应(或取代反应) (4)3　(填写其中一种结构简式即可) (5)nCH2CH2CH2—CH2或CH2CH2＋H2OCH3CH2OH(其他合理答案均可) 方法总结　逆推法、逆向分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，也是解决高考有机合成题时常用的方法。它是将目标化合物逆推一步寻找上一步反应的中间体，而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。中间体与辅助原料反应可以得到目标化合物。 【例2】　有机物间存在如下转化关系： 已知：①C、E均能发生银镜反应；②H的结构简式为。 回答下列问题： (1)写出A的分子式：________________。 (2)写出E的结构简式：______________。 (3)F分子中含有的官能团的名称是______________。 (4)由A转化成B和F的反应类型属于________(填序号)。 ①氧化反应　②消去反应　③加成反应　④取代反应 ⑤还原反应 (5)写出由F生成H的化学方程式：_______________________________________ _________________________________________________(有机物用结构简式表示)。 解析　根据H的结构简式，可以推断F为 ，根据转化关系，C为醛、E为酯，由于C、E均能发生银镜反应，显然C为HCHO、E为HCOOCH3，故B为CH3OH，根据B、F的结构简式，则A为。(1)A的分子式为C10H12O3。(2)E为HCOOCH3。(3) 分子中含有的官能团为羟基、羧基。(4)A转化为B和F的反应为水解反应，属于取代反应。(5)由F生成H的反应为酯化反应，化学方程式为＋H2O。 答案　(1)C10H12O3　(2)HCOOCH3　(3)羟基、羧基　(4)④ (5) ＋H2O 二、确定官能团的方法 1．根据试剂或特征现象推知官能团的种类 (1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。 (2)使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。 (3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。 (4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。 (5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。 (6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。 (7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。 (8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。 2．根据数据确定官能团的数目 (1) (2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2 (3)2—COOHCO2，—COOHCO2 (4) ，—C≡C—(或二烯、烯醛)—CH2CH2— (