具有生物活性的紫檀芪和3’-甲氧基紫檀芪及其糖苷类化合物的合成.pdfVIP

2011年第3l卷 有机化学 V01．31．2011 Chinese 第12期，2114～2120 JournalofOrganicChemistry No．12，2114～2120 ·研究论文· 具有生物活性的紫檀芪和3’．甲氧基紫檀芪及其糖苷类化合物的合成 汪钢强 陈玉玲 韩明松 孙 亮 汪秋安木 (湖南大学化学化工学院化学生物传感与计量学国家重点实验室长沙410082) 摘要以3。5．二羟基苯甲酸、对羟基苯甲醛或香草醛为原料，以Wittig．Homer反应为关键步骤，合成了天然产物紫檀 水体系中分别与糖基供体a一溴代乙酰葡萄糖、乳糖和麦芽糖进行糖苷化反应，合成了一系列未见文献报道的紫檀苠和 3’．甲氧基紫檀芪的糖苷类化合物3～lO．所合成化合物的结构已由核磁共振谱、红外光谱和质谱所证实．并用MTT蛋 白染色法对紫檀芪(1)和3’．甲氧皋紫檀苠(2)进行了体外抗肿瘤细胞生物活性测试，发现其对HL．60(白血病细胞)、 SMMC．772l(肝癌细胞)和SK-BR．3(乳腺癌细胞)--种肿瘤细胞均具有较好的细胞毒活性． 关键词 紫檀芪；3’．甲氧基紫檀芪；合成；糖苷化反应；生物活性 and ofPterostilbeneand SynthesisBiologicalActivity 3’一Methoxy PterOSt¨beneandTheirGlucosidesDerivatives Han，MingsongSun，Liang Wang，GangqiangChen，Yuling Wang，Qiuan木 and andChemical (StateKeyLaboratoryofBio—chemicalSensingChemometrics，CollegeofChemistry Engineering, Hunan University，Changsha410082) AbstractNatural productspterostilbene(1)and3-methoxypterostilbene(2)weresynthesizedusing orvanillinasthe reaction 3,5-dihydroxybenzoicacid，hydroxybenzaldehydestartingmaterial．Wittig—Homer isthe ofthe novel and synthetic keystep route．EightpterostilbeneY-methoxypterostilbene一4一O一8一D—gly— cosides3～lOwere form1and2with bromicdes synthesized corresponding口一acetylglycosylbyglycosida- tionand reaction．The of wasmodified dilute deacety7lation s