一、卤代烃的分类.ppt

一、卤代烃的分类 1、定义： 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物. 2、通式: 饱和一卤代烃 CnH2n+1X 3、分类： 1）按卤素原子种类分： 2）按卤素原子数目分： 3）根据烃基种类： F、Cl、Br、I代烃 一卤、多卤代烃 卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳烃 二、卤代烃的物理性质 1、状态： 2、密度： 3、溶解性： （3）相同碳原子数的卤代烃，它们的沸点和密度比相应的烷烃要大。 （1）不溶于水，易溶于有机溶剂； （2）相同卤素原子的卤代烃，它们的沸点 随着碳原子增加而升高。 （4）除一氯甲烷、一氯乙烷 、一溴甲烷外均为液体；液态卤代烃密度比水大；16个碳以上为固体。 聚氯乙烯 聚四氟乙烯 思考：通过哪些方法可以得到卤代烃 1、可用作有机溶剂、农药、制冷剂、灭火剂、麻醉剂、防腐剂等 2、氟利昂对大气臭氧层的破坏 氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2 氯氟烃破坏臭氧层机理：光分解产生Cl原子 CF2Cl?2?+?hν→?Cl?+?CF2Cl Cl引发破坏O3的链应： ?Cl?+? O3?→?ClO?+?O2 ?????? ??ClO?+?O?→?Cl?+?O2? 总反应： O3? +? O →?2O2????? 思考1：通过哪些方法可以得到卤代烃 1、取代反应 2、加成反应 ①甲烷和氯气（条件！） ②苯和液溴（条件！） ③醇和卤化氢 ④酚和溴水 烯烃、炔烃 与卤素单质或卤化氢加成 三、卤代烃的化学性质 1、水解反应： 用于制醇 C2H5—Cl+H—OH C2H5—OH+HCl CH3CH2Br 或 C2H5Br 分子式、 结构式、 结构简式 C2H5Br C C H H H Br H H 三、卤代烃化学性质 2、消去反应： —C—C— H X NaOH醇溶液 △ C=C + HX 1.下列卤代烃是否能发生消去反应 A. CH3Cl B. CH3CHBrCH3 C. CH3C(CH3)2CH2I E. CH3CH2CHCH3 Br D. Cl F. Br G. CH2BrCH2Br 思考2：如何检验卤代烃中的卤族原子 卤代烃 NaOH水溶液 过量HNO3 AgNO3溶液 有沉淀产生 说明有卤素原子 白色 淡黄色 黄色 中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响X-检验。 3、卤原子的检验 三、卤代烃在有机合成中的应用 1、引入羟基 R—X + H2O R—OH + HX NaOH溶液 △ 2、引入不饱和键 —C—C— H X NaOH醇溶液 △ C=C + HX 3、改变官能团的位置 4、改变官能团的数目 　　请由1—丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量2—丙醇。 1—丙醇 消去 丙烯 加成 HCl 2—氯丙烷 2—丙醇 水解 　　请由1—丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量1，2—丙二醇。 1—丙醇 消去 丙烯 加成 Cl2 １,2—二氯丙烷 1,2—丙二醇 水解 例1. 根据下面的反应路线及所给信息填空。 A Cl2、光照 ① Cl NaOH、乙醇△ ② Br2的CCl4溶液 ③ B ④ （1）A的结构简式是____________名称是__________ （2）①的反应类型是__________②的反应类型是________ （3）反应④的化学方程式是 ________________________________ 环己烷 取代 消去 Br Br +2NaOH 醇 △ +2NaBr+2H2O 例2.以溴乙烷为原料,无机物自选,合成 ①乙二醇 ② ③聚乙二酸乙二酯 CH2 CH2 O O O C O C