异戊氧基乙酸烯丙酯的催化合成.pdfVIP

暑 御 维普资讯 异戊氧基乙酸烯丙酯的催化合成 嚣挂塞 (广东药学院药学系 广州510224) 丁9 j7 摘 要 f，J 本文以对甲苯磺酸为催化剂 ，报道异戊氧基 乙酸烯丙酯的催化音成．考察了各种因素对蘸 化产睾 的影响 ，确定了较佳反应条件。 异戊氧基乙酸烯丙酯(俗称格逢酯)，是 实际意义。 具有强烈风梨果香的化合物 ．在烟草 “、合 本文参考文献 “’提供的方法 ，经改进有 成洗涤剂t”、软饮料及食品 ’等行业广泛用 关步骤，合成的异戊氧基 乙酸与烯丙醇在催 作香料 。美国I．F．F．公司已生产出格逢酯 ， 化剂作用下脱水，生成异戊氧基 乙酸烯丙 我国则靠进 口。因此 ，研究该酯的合成具有 酯。化学反应式如下： (CH CHCH：CH2OCH2COOH-}-CH ~CHCH。OH (CH)：旦 旦；cHzOcH：cOOcH2cH=cH：+H,O a． b． c． d． e． g． f． 压蒸馏 ，收集 114—6℃／600Pa馏分 ．产率 实验部分 89．3 ，n I．4222(文 献 ’117— 9℃／ 一 、 原料与试剂 667Pa，83％)。 一 氯乙酸为分析纯，其它均为化学纯试 三、异戊氧基乙酸烯丙酯的合成 剂 在 100m1．圆底烧瓶中，取 0．OSmo1．异 二 、异戊氧基乙酸的合成 戊氧 乙酸和 0．2mo[．烯丙醇，加入 40m1． 称取 0．125mo1．的金属钠放 入 100m1． 苯，9reoto1．酸催化剂，回流，用分水器分去 三颈 瓶中，制得钠珠，再逐滴加入 20m1．异 水 。反应毕，分别取 10m1．10 碳酸氢钠溶 戊醇 ，徽热，制得醇钠溶液 。称取 0．OSmo!． 液 饱和氯化钠溶液、饱和氯化钙溶液、蒸馏 的一氯 乙酸溶于 10ud．异戊醇中，在搅拌下 水洗涤至中性 ，分液，干燥 。在常压下蒸去溶 于 60’C左右逐滴加入上述醇钠溶液中，回 剂和过量醇，后改为减压蒸馏 ，收集产物，产 流 2．5小时。冷 却，用稀硫酸酸化 ，溶液的 率 75．5％。 pH值控制在 2～3之间。用乙醚萃取，分液 ， 格逢酯的物理常数和光谱数据如下 用无水硫酸镁干燥。先水浴蒸去乙醚，后减 维普资讯 实 验 值 b．p (℃ ／Pa) g9一 l02‘667 n0 14274 3091，30i}，2957，2922．2832，1750．1649，1451，1416，1390 1370．1288，12,51 1181，1093．989．935， IR (cm一 1 791． a．0·911(6H)·b．1．671(3H)，c．3-364(2H)d．4．068(2H)。e． 651(2H)，f．5．t95(ZH)，g 916 HM R ‘，lO (1H)。