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新型苯甘氨酸衍生物“刷型”手性固定相的制备及其应用.pdf
2015年第23卷 合成化学 V01．23，2015
Chinese of
第1期。I-6 Journal
SyntheticChemistry No．1，1—6
·研究论文·
新型苯甘氨酸衍生物“刷型”手性固定相的制备及其应用
宾琴，付克勤，张俊俊，陈伟，柏正武
(武汉工程大学化学与环境工程学院，湖北武汉430073)
和3，5-二甲基苯甲酰氯或D-4-氯苯甘氨酸和3，5一二硝基苯甲酰氯分别经缩合反应合成了N-3，5-二甲基苯甲酰
构经1HNMR，IR和元素分析表征。分别以胺-醑交换法和缩合反应将4a，4c，6和7固定在氨丙基硅胶表面，
制得4种新型的“刷型”手性固定相4a’，4c’，6’和7’。研究结果表明，以缩合法制备的6’和7’的手性选择体负
载量相对较高，分别为0．24
mmol·g“和0．33mmd·g～。以胺-醑交换法制备的4a’和4c’的负载量分别为
0．11
mmol·g“和0．10mmol·g～。用4-二甲基氨基吡啶和1·羟基苯并三唑为催化剂能避免Ⅳ-酰基．D一苯甘
氨酸甲酯在固定化反应中的消旋化。初步评价了6’的分离性能，结果显示6’在以乙腈．水为流动相时有较好的
对映体选择性。
关键词：苯甘氨酸衍生物；手性固定相；消旋化；固定化方法；制备；应用
中图分类号：0623．736；065文献标识码：A
and ofNovel
PreparationApplicationBrush-type
Chiral PhasesBasedon Derivatives
Stationary Phenylglycine
BIN FU CHEN BAI
Qin， Ke-qin，ZHANGJun-jun， Wei， Zheng—wu
of andEnvironmental Instituteof 430073，China)
(SchoolChemistry Engineering，WuhanTechnology，Wuhan
Abstract：Three a reac-
N-acyl-D-phenylglycinemethylesters(4a一4c)werepreparedby two—step
tionwiththeamino theraw
acids(1a—lc)as
condensationre·
synthesizedby
lycine(6)orN-3，5-dinitrobenzoyl-D4一chlorophenylglycine(7)Was
actionof and chlorideor and
3，5-dimethylbenzoylD-4-chlorophenylglycine
D-2．chlorophenylglyrcine
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