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生物催化用于C-C键的立体选择性合成.pdf
2005年第25卷 有机化学 V01.25.2005
第1期·53~58 chineseJo啪alof
O喀趾iccheInisⅡy No.1.53~58
·综述与进展·
生物催化用于C~C键的立体选择性合成
李祖义术 陈颖
(中国科学院上海有机化学研究所上海200032)
擅要H键的立体选择性形成是有机合成化学的重要方面.生物催化剂的立体选择性是它们的主要优势之一,用酶
催化c—c键形成已引起了广泛关注.总结了生物转化中c—c键形成的最新应用,着重讨论了醛缩酶和转酮醇酶生物
催化剂的应用.
关健词生物催化;醛缩酶;转酮醇酶
Of inStereOseIectiVeFOrmatlonOf
AppIicatiOnBiOcataIysis
C~C
Bonds
U,Zu—Yi木C卸己N,Ying
2DD叩2)
(肋口n曲面伽s玎m把矿D憎口,lfc鳓硎括砂,∞伽PsPAc口豳砂矿&fencej,‰,塔蛔f
Abstr觚tThestereoselectiVefomationofC—Cbondsisacen缸m of
aspectorgaIlicsyntlleticcheIIlisny.
The of isoneofmeir andhasfueled researchon
stereoselectiVitybiocatalysts major
adVantages widespread
forC—C onC—C inbio缸狮sfbm撕onweresu衄撕zed
enzymes coupling.Recentpublications
coupling
with ontlle ofaldolasesaIldketolasesinthisreview.
spec诚focusapplic撕on
Keywordsbiocatalysis;aldolase;ketolase
C—C键的立体选择性形成是有机合成化学的重要 1 醛缩酶
方面.生物催化剂的立体选择性是它们的主要优势之
基于催化Aldol加成反应的不对称C—C键的形成
一,已引起了用酶催化(1_℃键结合方面的广泛研究.
依然是合成有机化学中最具有挑战性的课题之一.尽管
在生命系统中,C—C键通常是由活化的前体形成
已开发了许多成功的非生物催化策略。但它们中的大多
的,这些前体与高度立体专一性的酶相连,受其立体选
数仍有一定的缺陷.它们通常需要计量的助剂及使用金
择性控制.很多糖类的生物合成表现为高专一性的C—
属或类金属的烯醇离子复合物以取得立体选择性[1~3】.
C键结合.这些反应所涉及的酶有醛缩酶、转醛醇酶和
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