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* * 1.杂环化合物的分类和命名 3.重要的杂环衍生物 5.磺胺药 本章主要内容 4.生物碱 2.五、六元杂环化合物的化学结构 一、杂环化合物的分类与命名 1. 分类 杂环化合物 单杂环 稠杂环 五元杂环 六元杂环 单杂环 五元杂环 1 2 3 4 5 呋喃 furan 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 thiophene pyrrole 噻吩 吡咯 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 噻唑 吡唑 咪唑 thiazole pyrazole imidazole 六元杂环 pyridine pyrimidine pyran 吡啶 嘧啶 吡喃 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 芳香性？ 稠杂环 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 8 喹啉 异喹啉 吲哚 嘌呤 Quinoline isoquinoline indole purine 1 2 3 4 5 6 7 2. 命名 β-吡啶甲酸 β-吡啶甲酰胺 （烟酸、维生素PP） （烟酰胺、尼克酰胺） 杂原子编号顺序：O S NH N （β-甲基-α-溴噻吩） 5-苯基噻唑 3-甲基-2-溴噻吩 3-溴吲哚 吡咯 ¨ C H C H C H C H N H N Sp2杂化 大π键: 6个电子,5个原子 N孤对电子参与大π键 弱酸性 二、吡咯与吡啶的结构 吡咯的结构 N,C—sp2杂化 吡啶 C H C H C H C H C H N N Sp2杂化 吡啶的结构 N,C—sp2杂化 大π键: 6个电子, 6个原子 N孤对电子未参与大π键 弱碱性 碱性比较: 脂肪胺氨吡啶苯胺吡咯 弱酸性 弱碱性 + （弱碱性） + - + + （弱酸性） + - 脂伯胺N 叔N(吡啶) 吡咯N 弱碱性 弱酸性 ① ② ③ 将组胺的3个氮原子按碱性强弱排序: 咪唑 卟吩 Fe 血红素 吡咯 三、重要的杂环衍生物 血红蛋白----血红素与蛋白结合 存在----血红细胞中 功能----运输氧气 噻唑 青霉素 呋喃 呋喃西林 外科消毒药，伤口感染等炎症 抗生素，肺炎、关节炎、脑膜炎 嘧啶 磺胺药 1 4 对氨基苯磺酰胺（磺胺） 磺胺嘧啶（SD） 肺炎、脑膜炎 酮式 烯醇式 （药物分子中） 烯醇式 （生物体中） 尿酸 （主要） 嘌呤 血和尿中尿酸含量增加——尿结石 血中尿酸含量过多，沉积在关节——痛风 下列化合物含有哪些杂环母核？ Cl - 维生素B1 嘧啶 噻唑 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD） 吡啶 呋喃 嘌呤