有机化合物化学反应重点.docVIP

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炔烃与烯烃相比: 亲电加成反应:炔 烯 亲核加成反应:炔 烯 催化氢化反应:炔 烯 氧化反应: 炔 烯 端炔:活泼氢 取代萘的亲电取代反应定位规律: (1)原取代基为第一类定位基并在α-位,新取代基主要进入同环α-位,也有进入原取代基邻位的。 (2)原取代基为第一类定位基并在β-位,新取代基主要进入同环α-位。 (3)原取代基为第一类定位基时,新取代基进入异环的α-位(5-位或8-位)。 (4)注意:F-C酰化和磺化反应时有特殊现象,新取代基的导入位置与溶剂、温度有关。 烷烃 硝化反应:HNO3/400oC,气相硝化(RNO2); 氯磺酰化反应:SO2Cl2 or SO2+Cl2(RSO2Cl); 热裂解反应。 氧化反应(完全氧化、部分氧化); 卤代反应:自由基反应(引发、增长、终止) 氢原子的活性:叔仲伯 (5:4:1)(1600:82:1); 卤素活性:Cl2 Br2 RCOOOH or H2O2 or Ag/O2 烯烃 卤代醇进一步反应生成环氧乙烷 马氏规则 马氏规则 顺式加成、区域选择性 马氏规则,反马氏(过氧化物or强吸电子基) 立体专一性反式加成,溴滃离子 α-H的取代、催化氢化、聚合 KMnO4 or KCr2O7 or OsO4 其他催化氧化(PdCl2-CuCl2、NH3) 1. O3 2. Zn/H2O or R-S-R X-OH Hg(OAc)2/ROH 、H2O、RCOOH等 1. B2H6 2. NaOH/H2O2 H-OH/H2SO4 HX X2 氧化反应 亲电加成

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