06-1芳烃.pptVIP

第六章 芳烃 一般含有芳环结构的烃—芳香烃(芳烃). 不含苯环但性质和苯相似的环状烃 —非苯芳烃. 按该分子式,苯应是高度不饱和的。但它没有不饱和烃的性质,不发生加成,也不易被高锰酸钾氧化，但却易发生取代。例如：PhH中的H被-X,-NO2,-SO3H, 等取代，分别生成PhX ,Ph-NO2,Ph-SO3H.这些反应中,苯环结构保持不变,说明苯环具有特殊的稳定性. 熔点不仅取决于分子量,而且也取决于分子的结构，关系是非常复杂的.然而,芳香族化合物的熔点与结构之间存在着一个重要的普遍的关系,即在二取代苯中,对位异构体有较高的熔点和较小的溶解度. 本反应为可逆反应.若反应使用稀H2SO4并通入过热的水蒸气,反应左移. 苯环较稳定,不易发生加成和氧化,但在特定的条件下也能反应. 正电荷的分散程度 正离子的稳定性 取决于 A：邻对位定位基： 以CH3、OH、Cl来讨论 对于羟基（即苯酚）： 反应历程: (1)卤代（Cl2,Br2）——必须有催化剂 催化剂：促 进E+的生成 + Br+ -FeBr4 - + HBr + FeBr3 甲苯的反应类似： 甲苯的反应比苯快， 而且生成两种产物，邻氯甲苯、对氯甲苯 甲基活化了苯环，甲基是邻对位定位基。 (2)硝化 硝化试剂:浓HNO3-浓H2SO4(1:2)--