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苯酚和综合复习及模拟试题 二. 重点、难点 1. 掌握苯酚分子的结构特点 2. 掌握苯酚的性质、鉴定及主要用途 3. 通过乙醇与苯酚的性质比较，了解不同的烃基对羟基的影响 三. 具体内容 （一）酚的概念 酚是指分子中羟基（－OH）与苯环直接相连的化合物。 （二）苯酚——所有酚中组成、结构最简单的酚。 1. 组成、结构：分子式——C6H6O，结构简式：（或C6H5OH） 说明：苯酚从结构上可看作是苯分子中的一个氢原子被一个羟基（—OH）取代的产物。因此苯酚分子中的13个原子都有可能处于同一个平面上（除羟基上的氢原子可能不在苯环平面上之外，其余的12个原子肯定都处于同一个平面上）。 2. 物理性质： 纯净的苯酚是无色晶体，露置于空气中会因小部分发生氧化的反应而呈粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点较低（43℃），在水中常温下溶解度不大。当温度高于65℃时，能与水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 说明： ①一般地，固体加入到水中所形成的浑浊体系为悬浊液，但苯酚较特殊； 可在水分子的作用下乳化为液态，因而其浑浊体系为乳浊液。这种乳浊液静置后将会出现分层现象：上层为苯酚的水溶液（主要成分为水，内含少量的苯酚），下层为水的苯酚溶液（主要成分为苯酚，内含少量的水）。因此将苯酚乳浊液中的苯酚分离出来时，常用分液漏斗进行分液操作。 ② 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，一般不用水洗涤（因苯酚在冷水中的溶解度较小，虽其在热水中的溶解度较大，但热水烫人） ③ 含苯酚的溶液不能任意排放，须经处理后才能排放。 3. 化学性质： （1）与强碱反应——苯酚表现出酸性（苯酚俗称：石炭酸） 说明： ① 由于苯酚在水中能微弱地电离：，电离出的H+可被强碱电离出的OH－中和，因而促进上述电离的进行。 ② 苯酚虽俗称石炭酸，但不能把苯酚当成酸，它属于酚类物质，而不属于酸类物质，即石炭酸不是酸，类似于无机化学中所讲的：纯碱不是碱、双氧水不是水、干冰不是冰等。 ③ 向苯酚乳浊液中滴加NaOH后，体系变成澄清，说明的溶解度比大 （实际上是易溶于水的离子化合物）。 ④ 苯酚和醇的官能团都是羟基（－OH），但它们的性质不完全相同；醇不能和NaOH反应。这是由于苯环对－OH的影响，使－OH上的H比醇羟基（－OH）上的H易电离（即相同的基团在不同物质中的性质不一定完全相同）。说明烃的衍生物的性质不是仅仅只由官能团决定，有时还受到烃基的影响。 ⑤ 由于、H2O 、C2H5OH电离出H+的能力依次减弱，因而C2H5O－、OH－、 C6H5O－结合H+的能力依次增强。 ⑥ 苯酚的酸性很弱，比H2CO3的酸性还弱，甚至不能使指示剂变色，因而向澄清的苯酚钠溶液中通入CO2气体可得到白色浑浊。 +CO2+H2O→+NaHCO3，产物不能写成Na2CO3 。 因为：+Na2CO3 →+NaHCO3。 可见电离出H+的能力：H2CO3NaHCO3 结合H+的能力：CO32－ HCO3－ （2）显色反应——向苯酚稀溶液中加入可溶性铁盐，溶液由无色变成紫色。 应用：相互检验Fe3+和苯酚 说明：苯酚的上述两个性质主要是由于苯环对－OH的影响，使－OH上的H容易电离出来而引起的。 （3）苯环上的取代反应——由于－OH对苯环的影响，使苯环上与－OH邻、对位的H原子较活泼，易被取代。 ① 卤代反应： 应用：苯酚的定性检验和定量测定 ② 硝化反应： ③ 氧化反应——苯酚有较强的还原性，可被空气中的O2、KMnO4等物质氧化。 ④ 加成反应： 4. 用途 （1）苯酚可作化工原料，用于合成酚醛树脂，合成纤维、医药、农药、染料等方面。 （2）苯酚溶液可作防腐剂和消毒剂（在一些药皂中常掺入苯酚作消毒剂） （三）其它的酚常见的化学性质——与苯酚相似 （1）与NaOH、Na2CO3反应：生成酚钠 （2）显色反应——酚分子与铁盐反应生成有色物质 （3）取代反应——酚可与Br2水反应，结果酚羟基苯环上邻、对位上的H原子被Br原子取代。当酚羟基苯环邻、对位上不是H原子、而是其它基团时，该基团不能被Br原子取代。 （4）加成反应——酚中的苯环可与H2发生加成反应。 【典型例题】 [例1] 判断下列物质是否属于酚： A. B. C. D. E. F. 答案：B、C、D、E、F、 解析：只要羟基与苯环中的碳原子直接相连，这样的化合物都属于酚，而若羟基与苯环侧链中的碳原子相连，这样的化合物不属于酚，属于芳醇。同时在酚中，可以含多个羟基或多个苯环，苯环上除羟基外，还可连其它的基团。因此上述几种物质中，除A不属于酚外，其余几种物质都属于酚。 说明： ① 的分子式为