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二取代物的同分异构体.doc
确定二取代物同分异构体种类的方法
1.分类讨论法
1 应用范围
在有机物结构中,所讨论的碳原子的性质有两种或两种以上是相同的,确定这类有机物二元取代物同分异构体种类时,应用此法。
如确定A:CH3—CH2—CH3的二溴取代物同分异构体的种类;
B:(右图)苯环上二溴取代物同分异构体的种类。
2 基本方法
①根据题目提供的有机物,确定有机物结构中被讨论的碳原子的种类。
如A:—— 有a,b两种碳原子;B: 有a,b,c三种碳原子。
②根据确定的碳原子种类,两两逐一进行组合,即可得到二元取代物同分异构体的种类。
对A来说,有2个a—a组合,1个a—b组合,1个b—b组合。因此,A的二溴取代物同分异构体共有4种。
对B来说,有1个a—a组合,2个a—b组合,2个a—c组合, 1个b—b组合, 2个b—c组合,1个c—c组合。
因此,B的苯环上二溴取代物同分异构体共有9种。
2.组合法
一般来说,从n个不同元素中,任取m m≤n 个元素并成一个组,叫做从n个不同元素中取出m个元素的一个组合。
1 应用范围
在有机物结构中,所讨论的碳原子的性质都不相同,确定这类有机物二元取代物同分异构体种类时,应用此法。
如确定A:CH3—CH2—CH CH2的二溴取代物同分异构体的种类;
B:(右图)苯环上二溴取代物同分异构体的种类。
2 基本方法
①根据题目提供的有机物,确定有机物结构中碳原子的种类。
如A:—— 有a,b,c,d 4种碳原子;
B: 有a,b,c,d,e,f,g 7种碳原子。
②应用组合数公式进行计算
对A来说,不在同一碳原子上的二溴取代物有:C 6种。由于应用组合数公式计算不考虑同一碳原子上两个氢原子同时被取代的组合情况,而有机物中的同一碳原子上的两个氢原子可以同时被取代,很容易看出当a,b,d碳原子上的两个氢原子同时被取代时,有3种二溴取代物。所以,A的二溴取代物同分异构体共有9种。
对B来说,苯环上二溴取代物同分异构体共有C 21种。
●应用举例
例1.联二苯的结构为 ,其不在同一苯环上的二氯取代物(C12H8Cl2)有几种同分异构体。
解:联二苯有 a,b,c三种原子,因此,应用分类讨论法。按题意有1个a—a
组合,1个a—b组合,1个a—c组合,1个b—b组合,1个b—c组合和1个c—c组合,共6种同分异构体。
例2. 苯环上二溴取代物有几种同分异构体。
解:从结构可知,苯环上的碳原子性质都不相同,因此,应用组合法。此物质苯环上的碳原子共有6种,其二溴取代物同分异构体有C 15种。
用分类讨论法来确定某些有机物同分异构体种类,条理清楚,比较严密,不会疏漏;用组合法则比较快速、简洁、准确,对于三元或三元以上的取代物同分异构体种类的确定,同样可以用组合法,如例2中的有机物苯环上三溴取代物同分异构体有:C 20种,四溴取代物同分异构体有:C 15种。因此,学生掌握了这两种方法,能大大提高解题的速度和准确度。
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