第八章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸.docVIP

第八章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸 问题八 ?????? 按酸性次序排列下列化合物： 解： ?????? 由乙醇合成(-氯代丁酸（无机试剂任选）。 解： ?????? 按照水解活性的大小次序排列下列化合物，并说明原因。 （1）乙酰胺 （2）醋酸酐 （3）乙酰氯 （4）乙酸乙酯 解：题中给出的四种羧酸衍生物的水解反应是双分子酰氧键断裂的亲核加成－消除机理，用下列通式表示这四种化合物： 如果C＝O基团中碳原子的正电性越强，离去基团的离去倾向越大，反应物的活性也就越大。综合诱导效应和共轭效应，C＝O基团中碳原子的正电性和离去基团的离去倾向次序为：乙酰氯＞乙酸酐＞乙酸乙酯＞乙酰胺，所以水解反应的活性次序为：乙酰氯＞乙酸酐＞乙酸乙酯＞乙酰胺。 ?????? 以丙腈为原料合成乙胺（无机试剂任选）。 解： ?????? 试完成由丙酸→(-氯代丙酸→(-羟基丙酸→丙酮酸的转化。 解： 习题八 1. 用系统命名法命名下列化合物： 解：(1) 2,5-二甲基庚酸 (2) (2E, 4E)-2,4-己二烯酸 (3) (E)-2-乙基-3-氯-3-溴丙烯酸 (4) 3-羟甲基苯甲酸 (5) 2,3-环氧丁酸 (6) 2-(2,4-二氯苯氧基)乙酸 (7) (1S,2S)-1,2-环丙基二甲酸 (8) 乙酸-2-羧基苯酯 (乙酰水杨酸) (9) 甲酸苯甲酯（甲酸苄酯） (10) 3-甲基-4-环己基丁酸 (11) 5-羟基-1-萘乙酸 (12) N-甲基氨基甲酸苯酯 2. 写出下列化合物的结构式： （1）2,3-二甲基戊酸 （2）对苯二甲酸 （3）延胡索酸 （4）（S）-α-溴丙酸 （5）顺-12-羟基-9-十八碳烯酸 （6）3-甲基邻苯二甲酸酐 （7）异丁酸异丙酯 （8）丁酸酐 （9）丁二酸酐 （10）间硝基苯乙酰溴 （11）乙二醇二乙酸酯 （12）己二酸单酰胺 解： 3. 请排出下列化合物酸性由强到弱的顺序： (1) 醋酸 三氯乙酸 苯酚和碳酸 解：(1) 三氯乙酸 醋酸 碳酸 苯酚 4. 完成下列反应方程式： 5. 用化学方法分离下列混合物： (1)苯甲醇 苯甲酸 苯酚 (2)异戊酸 异戊醇 异戊酸异戊酯 解：(1) ? ? ? ? (2) ? ? ? ? 6. 用化学方法鉴别下列化合物： (1) 甲酸 乙酸 草酸 (2) 草酸 丙二酸 丁二酸 (3) 乙酰氯 乙酸酐 乙酸乙酯 解：(1) ? (2) ?(3) ? ? 7.完成下列合成（其它原料任选）： (1)由CH3CH2CH2OH合成CH3CH2CHOHCOOH (2) 由CH3CH2CH2OH合成(CH3)2CHCOOH (3) 由CH3CHO合成HOOCCH2COOH (4) 由CH3CH2CH2CN合成CH3CH2CH2NH2 解： 8. 某化合物C5H8O4，有手性碳原子，与NaHCO3作用放出CO2，与NaOH溶液共热得(A)和(B)两种都没有手性的化合物，试写出该化合物所有可能的结构式。 解： 9. 一个有机酸(A)，分子式为C5H6O4，无旋光性，当加1molH2时，被还原为具有旋光性的(B)，分子式为C5H8O4。(A)加热容易失去1molH2O变为分子式C5H4O3的(C)，而(C)与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物，试写出(A)，(B)，(C)的结构式。 解： 10. 某化合物分子式为C7H6O3，能溶于NaOH及NaHCO3，它与FeCl3有颜色反应，与(CH3CO)2O作用生成C9H8O4，在H2SO4催化下，与甲醇作用生成具有杀菌作用的物质C8H8O3，此物质硝化后仅得一种一元硝化产物，试推测该化合物的结构式，并写出有关的反应式。 解： 11.有一含C, H, O的有机物(A)，经实验有以下性质：① (A)呈中性，且在酸性溶液中水解得(B)和(C)；② 将(B)在稀硫酸中加热得到丁酮；③ (C)是甲乙醚的同分异构体，并且有碘仿反应。试推导出(A)的结构式。 解： 同步练习八 命名下列化合物： 解：（1）3-苯基丙烯酸 （2）5-硝基-2-萘乙酸 （3）甲基丙二酸 （4）2,4-二氯苯氧乙酸 （5）3-戊酮二酸 （6）（5R,