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《有机化学》自学考试大纲 考试说明 《有机化学》课程自学考试大纲为药学专业（专科）课程考试大纲，该大纲是个人自学、社会助学和国家考试命题的依据。 使用教材：《有机化学》宋宏锐主编，中国医药科技出版社，2006年版。本课程为闭卷考试。 第一章 绪论 第一节 有机化合物与有机化学 一般了解：有机化合物和有机化学的概念，有机化合物的定义。 第二节 有机化合物的特点 一般了解：有机化合物的特性。 第三节 有机化合物中的共价键 掌握：结构和共价键的性质。 第四节 有机酸和碱的概念 一般了解：有机酸碱的概念。 第五节 有机化合物的分类（略） 第二章 烷烃和环烷烃 第一节 链状烷烃 1．一般了解：烷烃的概念，分子结构，同系列和构造异构。 2．掌握：乙烷和丁烷的构象及优势构象，用Newman投影式表示构象，熔点和沸点的变化规律，卤代反应机理。 3．重点掌握：系统命名法、卤代反应。 第二节 环烷烃 1．了解：环烷烃的稳定性，小环化合物的开环反应 2．掌握：环己烷的构象及取代环己烷的几何异构。 第三章 烯烃、炔烃和二烯烃 第一节 烯烃 1．一般了解：分子通式，物理性质，烯烃的聚合反应。 2．了解：烯烃的分子结构，sp2杂化，同分异构现象，π键的形式及特性，分子通式。烯烃的制备，亲电加成反应的机理掌握：系统命名法。顺反异构现象，用顺／反和Z／E标示顺反异构。p-π共轭效应 4．重点掌握：烯烃亲电加成反应（与HX、H2O、H2SO4、X2及HOX等）及马氏规则，硼氢化-氧化反应，烯烃的氧化反应α-卤代反应。了解：炔烃的分子结构，sp杂化。分子通式，炔烃的制备。 末端炔烃的酸性，金属炔化物的生成和应用。与水加成及其应用二烯烃的分类和命名。共轭二烯烃的结构，共轭体系和共轭效应 Diels-Alder（D-A）反应。 掌握手性分子对映体的概念。掌握：旋光度α、比旋光度［α］的概念，手性分子的旋光性。 了解外消旋体拆分。绝对构型、相对构型的概念。掌握含一个手性碳的光学异构，外消旋体的概念手性分子的表示方法、费歇尔投影式；用D／L标示构型。 重点掌握：次序规则，用R／S标示构型。 赤型、苏型和差向异构的概念。掌握非对映体、内消旋体的概念；含二个手性碳的光学异构和构型的标示。了解含手性轴的化合物的对映异构。苯环的加成反应了解苯的结构和表示法，芳香大π键及苯的稳定性掌握苯及其同系物的命名重点掌握苯环上的亲电取代反应：（卤代、硝化、磺化和傅-克反应；苯环侧链的卤代和氧化反应；苯环亲电取代反应的定位规律和应用。了解蒽、菲的结构及性质掌握萘的结构及萘的化学性质；休克尔规则和芳香性。 了解醇的物理性质。硫醇的性质。掌握醇的分类命名结构和沸点以及水溶解度的关系；氢键对物理性质的影响重点掌握醇的酸性及与金属NaPX3、H2SO4、HNO3等的反应，卢卡斯试剂；醇的脱水反应及其活性，醇的氧化反应，伯、仲、叔醇对氧化反应的不同活性。 了解酚的物理性质。掌握酚的结构和命名；钠熔法制备酚；酚的酸性，酚环上亲电取代反应的特点；酚和FeCl3的呈色。了解醚的物理性质。醚羊盐的形成，过氧化物的形成。掌握醚的分类和命名，环氧乙烷的开环反应及开环的方向。了解常见的醛酮；乙烯酮。醛酮的制备反应；羰基的结构；物理性质。亲核加成反应机理羟醛缩合反应机理掌握醛酮的系统命名用斐林试剂和杜伦试剂氧化醛重点掌握：醛酮的亲核加成 ；α-H的卤代和卤仿反应，羟醛缩合反应 ，交叉羟醛缩合反应，柏琴反应，安息香缩合，魏悌希反应；用NaBH4和LiAlH4的还原反应，克莱门森还原，黄鸣龙还原，康尼查罗反应。了解醌的制备醌的结构及性质。了解常见羧酸的性质。羧酸的制备，腈水解、格氏试剂法和醇氧化氢键对物理性质的影响酯化反应的机理及其影响因素掌握：α-H的反应；二元酸在受热时的反应；还原反应和脱羧反应；重点掌握羧酸及取代羧酸的结构和命名；羧酸的酸性和成盐，结构和取代基对酸性的影响及其一般规律，诱导效应的影响；与醇作用成酯的反应；形成酰卤、酐和酰胺的反应。卤代酸的水解反应；氨基酸的等电点、偶极离子和显色反应掌握：羟基酸、羰基酸在受热时的反应了解原酸衍生物的结构。　羧酸衍生物的物理性质，丙二酰脲的结构酯水解反应的的机理；酯缩合（克莱森缩合）反应机理光气、脲、胍和硫脲的结构掌握乙酰乙酸乙酯的α-亚基烃基化、酰基化、酸式分解、酮式分解及其在合成上的应用；丙二酸二乙酯在合成上的应用酰胺和酰亚胺的酸碱性。重点掌握羧酸衍生物的结构和命名法；亲核取代反应（水解、醇解、氨解）；与格氏试剂的反应；用LiAlH4的还原反应，酯缩合（克莱森缩合）反应；酰胺的Hoffmann降解反应。 掌握硝基还原，卤烃氨解，腈和酰胺的还原，还原胺化，盖布瑞尔合成法；胺的分类命名胺的烃基化季铵盐和季铵碱的形成，重点掌握碱性以及取代基对碱性影响的一般