L-抗坏血酸富马酸酯衍生物研究.pdf

第19卷增刊 热带作物学报 V01．19 !!!!生!!旦 竺坚!塑兰兰星!Q型垦堕垒垦Q里!垦竺!!竺垒兰竺垦Q呈!塑!：：!!!! L一抗坏血酸的富马酸酯衍生物研究 曾汉维冯京燕张逸伟伍毅坚钟振声 (华南理工大学应用化学系 广州 510641) 摘要用L一抗坏血酸分别与6种反一B一烷氧羰基丙烯酰氯反应，制得6种新化合物反一B一烷氧羰基丙 烯酸一6一L一抗坏血酸酯。这些新化合物同时具有良好的抗氧化和抗菌活性。 关键词L一抗坏血酸反一B-烷氧羰基丙烯酰氯反一p烷氧羰基丙烯酸一6一L曲t坏血酸酯 抗氧化性抗菌性 中图法分类号0629．4 L一抗坏血酸(维生素c)是一种维持动物体正常生理活动的维生索，除了作为营养强化剂 外，它还是一种水溶性抗氧化剂，广泛用于食品工业中。L一抗坏血酸对光和热不稳定，水溶液更 易被氧化分解，碱性条件下及重金属存在时更促进这种作用。为了提高L一抗坏血酸的稳定性和 扩大其应用范围，国内外的化学工作者做了许多工作。例如，使L一抗坏血酸分子中具有酸性的 3一位烯醇羟基成为烯醇盐“1；或把2一位的烯醇羟基与无机酸(如磷酸)的酰氯反应，转化为L～ 抗坏血酸的无机酸酯盐‘2。1；L一抗坏血酸的6一位羟基或多个羟基与高级脂肪酸的酰氯反应而 成为高级脂肪酸酯”o。经过改性的L一抗坏血酸，提高了对光、热和氧化作用的稳定性，有的还改 变了溶解性质，成为油溶性L一抗坏血酸衍生物．扩大了其应用的范围。 H COCl O ＼／ 』 H COOH H COOH ’ J／、o竺Y 竺 Y S—OCl2 』 ＼ 』 4 ROOC／＼H O。 ／＼ ／＼ H COOR ROOCH 2a～f I HO OH HO OH H＼ ，COR ＼c爿，c—c＼ ＼c爿／c—c＼ 夕《二／一＼ H 。爿： ／HiHcH20H+za叫兰瓮og：／HCHCH20弋 ＼／0H ＼／0Ⅳ O — — ～ CH ∞ n CH nCH∞ ．一 ，0 n H R=n—C5H11(a)，“ ¨批 收稿日期：1998—09--39 6 热带作物 学报 19卷 本研究从马来酸酐开始，与不同碳数的正烷醇作用生成马来酸单正烷酯，随后异构化为富马 酸单正烷酯。将后者转变为富马酸单正烷酯单酰氯，即反一B一烷氧羰基丙烯酰氯(2a～f)，最后与 L～抗坏血酸的6一位羟基作用，生成一类同时含有富马酸二酯结构和L一抗坏血酸酯结构的新