《苯 芳香烃》（共三课时）[全套].pptVIP

* 有人说我笨，其实并不笨， 脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。 苯 苯的发现史： 19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种油状液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色油状液体→ 一、苯的物理性质和用途 1、物理性质 无色有特殊气味的有毒液体，不溶于水， 易溶于有机溶剂，密度比水小，熔、沸点低， 易挥发（熔点5.5℃，沸点80.1℃）。 2、用途 重要的化工原料，也常作有机溶剂。 萃取是利用溶质在不同溶剂里的溶解度不同，用一种溶剂把溶质从另一种溶剂中提取出来的操作。 [思考]法国化学家日拉尔经过研究确定苯的分子式为 C6H6，若其为直链结构，请写出其可能的结构。 若苯是你所写的结构之一，则它应具有什么化学 性质？可用怎样的实验来证明？ [小结]苯不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色。 往苯中加溴水，由于发生萃取而使溴转移到苯 层，水层变为无色，苯层呈橙色。 凯库勒（1829—1896）是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”。 “化学建筑师”凯库勒的主要贡献： 1.用现代语言把有机化学定义为研究碳 化合物的化学。 2.提出有机化合物中碳的四价理论。 3.提出有机物的碳链学说。 4.提出苯分子环状结构理论。 凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说： 1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六 角闭链。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。 假说1根据事实提出，很快被证实： 苯的一元溴代物只有一种。 他的儿子小帕金以实验证实环状结构的假设。 假说2遇到麻烦。按假说2推知，苯的邻位二元取代物应有两种同分异构体： X X X X 然而实验结果并没有发现这一情况。 凯库勒的假说2暴露出缺陷。 1935年，詹斯用X射线衍射法证实苯环呈平面的正六边形。凯库勒的假说1被确认为是反映客观事实的假设。 经修正的凯库勒假说，逐渐被现代化学理论所采用。 为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。但苯分子中并没有交替存在的单、双键。 到达知识高峰的人往往是以渴望求知为动力，用尽毕生精力进行探索的人，而绝不是那些以谋取私利为目的的人。 ——凯库勒 （经典有机化学结构理论 的奠基的人之一） 二.苯分子的结构 1、分子式 C6H6 最简式 CH 2、结构式 3、结构简式 4、分子空间构型 科学研究表明：苯分子里6个C原子之间的键完全相同，碳碳的键长为1.4x10-10m，键角为120°,是一种介于单键和双键之间的独特的键。 平面正六边形，键角120°，12个原子共面。 苯分子中的6个碳原子等效，6个氢原子等效。 苯的球棍模型 结构式: 1931年，鲍林 苯的比例模型 C-C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m 芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环 的化合物 苯环是芳香族化合物的母体，苯是最简单的芳烃 芳香烃：分子中含有一个或多个苯环 的烃 [练习]能证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的 事实是（ ） A.苯的一溴代物没有同分异构体 B.苯的间位二溴代物只有一种 C.苯的对位二溴代物只有一种 D.苯的邻位二溴代物只有一种 [复习检测]请做在作业本上 1、写出苯的分子式、结构式及结构简式。 2、请比较下列化学键①烷烃中的C–C②烯烃 中的C=C③炔烃中的C≡C④苯环中的碳碳键， 其键长由长到短的顺序是 。 3、能说明苯分子中不存在单、双键交替的结构， 而是所有碳碳键完全相同的事实是（ ） A、邻二甲苯只有一种 B、甲苯只有一种 C、苯分子为平面正六边形结构 D、对二甲苯只有一种 三、苯的化学性质 易取代，难加成，难氧化 1、取代反应 （1）卤代 溴苯：无色液体，比水重，不溶于水 苯与溴的反应，应注意： 1、本反应中的溴为液溴，非溴水！ 2、铁粉作催化剂(实际是FeBr3)，本反应放热。 3、烧瓶中伸出的一端长直导管的作用是