2012年高考总复习课件(苏教版):10.4羧酸与酯.ppt

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2.酯的水解 酯的水解反应是酯化反应的逆反应,酯水解时的断键位置如图所示: (酯化时形成的键断裂),无机酸或碱对两个反应都可起催化作用,可通过改变反应条件实现对反应方向的控制。 【特别提醒】 1.酯化反应选用浓H2SO4作催化剂,同时浓硫酸又作为吸水剂,有利于反应向酯化方向进行。 2.酯的水解反应选用NaOH溶液作催化剂,同时中和生成的羧酸,可使酯的水解反应完全。 3.硫酸只起催化作用,不能使酯化反应完全,也不能使酯的水解反应完全,书写方程式时要用“”表示。 下图是A、B、C、D、E、F、G、H及丙二酸(HOOCCH2COOH)间转化关系图。A是一种链状羧酸,分子式为C3H4O2;F中含有由七个原子连成的环;H是一种高分子化合物。请填写下列空白: 例2 (1)C的结构简式为________;F的结构简式为_____________________________________。 (2)①A→H的化学方程式为_____________________________________。 ②B与NaOH水溶液反应的化学方程式为:_____________________________________, 反应类型为________。 【解析】 根据A为链状羧酸,可知A只能为CH2===CHCOOH,与HBr发生加成反应,生成的产物可能有两种情况:CH2BrCH2COOH或CH3CHBrCOOH,结合产物G可以生成丙二酸,可知G为OHCCH2COOH,则E为CH2OHCH2COOH,C为CH2BrCH2COOH,进而得到B为CH3CHBrCOOH,D为CH3CHOHCOOH。 【规律方法】 羧基的引入方法主要有:(1)醛的氧化;(2)酯的水解。在有机合成中一般的顺序为醇氧化为醛,醛氧化为羧酸,羧酸与醇反应生成酯,而羧基的消除一般是将羧基转化为钠盐,在碱石灰及加热的作用下进行脱羧反应。 跟踪训练(随学随练,轻松夺冠) 2.乙酸橙花酯是一种食用香料,其结构如图所示。下列关于该物质的说法中正确的有(  ) ①该化合物属于酯类;②其分子式为C11H18O2;③1 mol该化合物最多可与2 mol H2反应;④该化合物能发生的反应类型有:加成、取代、氧化、聚合;⑤该化合物有一种同分异构体属于酚类。 A.①③④ B.②③⑤ C.①④⑤ D.①③⑤ 解析:选A。乙酸橙花酯属于酯类,其分子式为C12H20O2,1 mol该化合物最多可与2 mol H2反应,可以发生氧化、聚合(加聚)、取代(酯的水解)、加成等反应,该分子的不饱和度为3,不可能有属于酚类的同分异构体。故选A。 * * 第四单元 羧酸和酯 基础自主梳理 羧酸的性质 自我诊断 1.下列关于乙酸的说法中正确的是(  ) A.乙酸是有刺激性气味的液体 B.相同条件下乙酸钠溶液的碱性比碳酸钠溶液强 C.乙酸在常温下能发生酯化反应 D.乙酸酸性较弱,不能使石蕊试液变红 答案:A 基础回归 1.概念:由____________与_____相连构成的有机化合物。 2.分类 烃基或氢原子 羧基 3.分子组成和结构 分子式 结构简式 官能团 甲酸 CH2O2 HCOOH —CHO、—COOH 乙酸 C2H4O2 CH3COOH —COOH (3)缩聚反应 ①概念:有机化合物分子间脱去_______获得_____________的反应。 ②对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为: 小分子 高分子化合物 酯的结构与性质 自我诊断 2.分子式为C8H16O2的有机物A能在酸性条件下水解生成有机物C和D,且C在一定条件下可转化为D,则A的可能的结构有(  ) A.1种  B.2种 C.3种 D.4种 答案:B 基础回归 1.概念:羧酸分子中的______被______取代后的产物,简写为__________,官能团_______。 2.酯的性质 (1)物理性质 密度:比水___,气味:低级酯是具有芳香气味的液体,溶解性:水中______,乙醇、乙醚等有机溶剂中_____。 (2)化学性质——水解反应 —OH —OR′ RCOOR′ 小 难溶 易溶 ①酯水解时断裂上式中虚线所标的键; ②无机酸只起_____作用,对平衡移动无影响; 碱除起催化作用外,还能中和生成的__,使水解程度______。 CH3COOC2H5在稀H2SO4或NaOH溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为: 催化 酸 增大 重要有机物之间的相互转化 自我诊断 3.(2011年嘉兴市第四高级中学模拟)丙酸丙酯是一种香料,可以用下面的方案合成: (1)写出A、B、C、D的结构简式: A________、B________、 C________、D________; (2)D有很

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