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第十章 醇 酚 醚 Alcohol、Phenol and Ether [主要内容]: Alcohol 10.1 醇的分类、命名、结构与物性 10.2 醇的性质 10.2.1 醇的酸性和碱性 10.2.2 醇与含氧无机酸的作用 10.2.3 醇羟基的取代反应 10.2.4 醇的氧化和脱氢 10.2.5多元醇的特性反应:邻二醇氧化、片呐醇重排 10.3 醇的制备 Phenol 10.4 酚的结构与命名 10.5 酚的制备 10.6 苯酚及其衍生物的反应 10.7* 萘酚 10.8* 多元酚 Ether 10.9 醚的分类、结构与物性 10.10 醚的反应 10.10.1 醚的自动氧化 10.10.2 醚的碳氧键断裂 10.10.3 1,2-环氧化合物的开环反应 10.11 醚的制备 10.12 相转移催化作用及原理 [课时安排]:7 h [教学手段]:多媒体 (部分板书) [教学目标]: 1、掌握醇酚醚的结构特点及分类。 2、掌握醇酚醚的重要化学性质。 3、掌握醇的取代、消除反应机理。片呐醇重排机理。 4、掌握醇酚醚的重要制备方法。 5、掌握环氧化合物在不同酸碱条件下的开环反应规律。 6、了解相转移催化剂及其相转移催化作用。 [重点和难点]: 1、醇酚醚的结构特点。 2、醇酚醚的重要化学性质及制备方法。 3、片呐醇重排机理和醚键的断裂规律 4、醚的Williamson合成法 [教学方式方法]: 讲解、分析、引导、推理、判断、归纳、讨论等方法。 授课题目 第十 章 醇酚醚(1) 授课类型 理论课 首次授课时间 2010年12月 日 学时 2 教学目标 1、掌握醇的结构特点、分类及命名。 2、掌握醇与活泼金属的反应,并与其他化合物进行比较。 3、掌握醇羟基的成酯反应、取代——卤代反应的方法、机理以及应用。 4、掌握醇在不同条件下的氧化和脱氢。 重点与难点 1、醇的结构特点、分类及命名。醇的结构与性质之间的关系。 2、醇与活泼金属的反应,醇羟基氢的酸性。 3、醇羟基的取代反应——卤代反应的方法、机理以及应用。 教学手段与方法 多媒体 教学过程:(包括授课思路、过程设计、讲解要点及各部分内容时间分配 一元醇:CH3CH2CH2CH2OH 一级醇(伯醇);CH3CH2CH(CH3)OH 二级醇(仲醇); (CH3)3COH 三级醇(叔醇); 烯醇:CH2=CHOH → CH3CHO 二元醇:HOCH2CH2OH 乙二醇 Ethylene glycol 三元醇:甘油 glycerol 10.1.2 醇的命名Nomenclature: (1) Common name:适用于简单的醇。 对简单醇:烃基+醇。如甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇、苄醇、烯丙醇等。 Ethyl alcohol Isopropyl alcohol Isobutyl alcohol α-Phenylethyl alcohol 乙醇 异丙醇 异丁醇 α-苯乙醇 有的醇以甲醇衍生物命名:如三苯基甲醇Ph3COH,三乙基甲醇(C2H5)3COH…等。 有的醇用俗名:如木醇CH3OH、酒精C2H5OH、甘油、肉桂醇 PhCH=CHCH2OH等。 (2) IUPAC name: The rules are:以羟基OH为官能团,① 选含羟基的最长链为主链,称某醇;② 从近羟基的一端编号,称n—某醇;③ 取代基的位次及名称写在母体名称之前。英文名称词尾-ol代替烷烃中词尾ane中的e。如: (CH3)2CH2CH2CH2OH Ph-CH2CH2OH CH3CH=CHCH2OH Ph-CH=CHCH2OH 3-甲基-1-丁醇 2-苯基乙醇 2-丁烯-1-醇(巴豆醇) 3 -苯基-2-丙烯醇(肉桂醇) 3-methyl-1-butanol β-苯基乙醇 2-buten-1-ol 3-phenyl-2-propenol ClCH2CH2OH 2-氯乙醇(2-chloroethanol) 3-羟甲基-1,7-庚二醇(3-hydroxymethyl-1,7-heptanediol) 对多元醇,则命名为二醇(烷+ diol)、三醇(烷+ triol)……在其之前标上OH的位次。 丙三醇(甘油) 2,3-二甲基-2,3-丁二醇 顺-1,2-环己二醇 (S)-1-苯基-1-丙醇 glycerol 2,3-dimethyl-2,3-butanediol cis-1,2-cyclohexanediol

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