2011huagong四章 结构的表征.pdf

第四章 结构的表征 • 【学习要求】： • 了解表征有机化合物结构的方法； • 掌握应用红外光谱及核磁共振谱(重点) 。 • 解析简单有机化合物结构的方法。 教学内容 • 4.1 研究有机化合物结构的基本程序 • 4.2 红外光谱 • 4.3 核磁共振谱 • 4.4 紫外光谱 • 作业P127－129：4 －2、4 －3、4 －4、4 － 6、4 －7、4 －8、4 －11 4.1 研究有机化合物结构的基本程序 1、分离提纯 2、元素定性、定量分析 3、相对分子质量测定 4 、确定其可能的构造式 ①传统方法：(化学法) 5、化合物结构表征 ②物理常数测定法 ③近代物理方法——波谱法 有机化合物结构研究方法 早期的分析方法: 液体物质 —— 测沸点、折射率、旋光度; 化学方法等 固体物质 —— 测熔点; 化学方法等 局限性: 物理量测定需要样品量大, 化学方法分析结构操作较复杂，不易进行。 5、化合物结构表征 ①传统方法：(化学法) 特点： 需要较多试样； 大量的时间； 熟练的实验技巧； 高超的智慧和坚韧不拔的精神。 缺点： 分子有时重排，导致错误结论； ＊C及－C＝C－的构型确定困难。 • ②物理常数测定法 物理常数：沸点、熔点、相对密度、折射率、比旋光度 等。物理常数是化合物的物理属性，在一定条件下是一定 值。 不饱和度（U）的计算： 每缺少2个氢为1个不饱和度。一个双键的不饱和 度为1，一个叁键的不饱和度为2，一个环的不饱 和度为1，一个苯环的不饱和度为4 。 元素分析 —— 元素组成 质谱（MS ）—— 分子量及部分结构信息 红外光谱（IR ） —— 官能团种类 紫外— 可见光谱（UV /Vis ）—— 共轭结构 核磁共振波谱（NMR ） —— C-H骨架及所处化学环境 X-射线单晶衍射 —— 立体结构 OH ③近代物理方法——波谱法 O HO NCH3 吗 啡 碱 而现在的结构测定，则采用现代仪器分析法，其 优点是：省时、省力、省钱、快速、准确，样品消耗 量是微克级的，甚至更少。它不仅可以研究分子的结 构，而且还能探索到分子间各种集聚态的结构构型和 构象的状况，对人类所面临的生命科学、材料科学的 发展，是极其重要的。 有机波谱法特点 (1) 样品用量少，一般2~3mg （可1mg) (2) 除质谱外，无样品消耗，可回收 (3) 省时，简便 (4) 配合元素分析（或高分辨质谱）， 可准确确定化合物的分子式和结构 对有机化合物的结构表征应用最为广泛的是：紫 对有机化合物的结构表征应用最为广泛的是：紫 外光谱(ultraviolet spectroscopy 缩写为UV) 、红外光 外光谱(ultraviolet spectroscopy 缩写为UV) 、红外光 谱(infrared spectroscopy 缩写为IR) 、核磁共振谱 谱(infrared spectroscopy 缩写为IR) 、核磁共振