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如何分析有机物分子中原子共平面的问题.doc
如何分析有机物分子中原子共平面的问题
有机物分子中原子共平面的问题,解决方法是:由简单到复杂。首先要掌握以下几种最简单有机物的空间构型:(1)乙烯()分子是平面结构,2个碳原子、4个氢原子共平面;(2)乙炔()分子是直线型结构,4个原子在同一直线上;(3)苯()分子是平面正六边形结构,6个碳原子、6个氢原子共平面;(4)甲烷(CH4)是正四面体结构,任意3个原子共平面;(5)甲醛()分子是平面结构,4个原子共平面。在判断有机物分子中原子共平面情况时.要结合以上五种最简单物质的结构进行分析。
例1请分析苯乙炔()分子中最多有多少个原子共平面?
分析:与直接相连的苯环上的碳原子相当于分子中1个氢原子所处的位置,应与在同一条直线上;与苯环相连的中碳原子相当于苯分子中氢原予所处的位置,应在苯环所在的平面内。由此可知所在直线上有两点在苯环的平面内,所以苯己炔分子中所有原子均在同一平面,即苯乙炔分子中8个碳原子、6个氢原子均在同一平面内。,
例2:有机物分子中至少有多少个碳原子处于同一平面上?
分析:由苯分子的空问构型可知,苯环上的6个碳原子、4个氢原子以及与苯环直接相连的两个碳原子一定共平面。由乙烯的分子结构可知,中的原子在同一平面。由乙醛分子结构可知,中的原子在同一平面。由碳碳单键可以旋转,可知分子中所有的原子可以共面。
例3:结构式为的烃,分子中至少有多少个碳原子处在同一平面上?
分析:由苯分子的空间结构可知,苯环上的六个碳原子以及与它直接相邻的两个碳原子共面。另外与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子,处于两苯环旋转的轴线(两苯环之间的碳碳键可以旋转)上,也应该共面另外.与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子,处于两苯环旋转轴线(两苯环之间的碳碳单键可以旋转)上,也应该共平面。所以,分子中至少有9个碳原子共平面。
例4:我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要体现.某种兴奋剂的结构如下图所示。试求它的分子中共平面的碳原子最多有多少个?
分析:由苯的分子结构可知,中的碳原子共面,中碳原子共平面。由乙烯的分子结构可知,中的碳原子共平面。 中的5个碳原子通过碳碳单键的旋转也可以共平面。综合以上分析.结合碳碳单键可以旋转.可知该兴奋剂分子中所有碳原子都可能共平面。
碳原子成键特点及有机物的空间构型 有机物分子中原子的共面共线问题
有机分子中原子的共面共线是中学有机化学教学的一个难点。此类题目的解题思维方法如下:原子共面共线问题思维的基础:甲烷的正四面体结构;乙烯、苯、萘、蒽的平面结构;乙炔的直线结构。
甲烷的正四面体结构
在甲烷分子中,一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面,其余两个氢原子分别位于平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,该代替原子的共面问题,可将它看作
是原来氢原子位置。
其结构式可写成如图2所示。
左侧甲基和②C构成“甲烷分子。此分子中⑤H,①C,②C构成三角形。中间亚甲基和①C,③C构成“甲烷”分子。此分子中①C,②C,③C构成三角形,同理②C,③C,④H构成三角形,即丙烷分子中最多三个碳原子(①C,②C,③C)两个氢原子(④H,⑤H)五原子可能共面。
乙稀的平面结构
乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角为120°。
当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
其结构式可写成如图4所示。三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)六原子一定共面。根据三角形规则[⑤C,⑥C,⑦H构成三角形]。⑦H也可能在这个平面上。至少6个原子
(6个碳原子),至多10个原子[6个碳原子和4个氢原子(每个甲基可提供一个氢原子)]共面。
3.苯的平面结构
苯分子所有原子在同一平面内, 键角为120°。
当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。
甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子),5个氢原子(苯环上的5个氢原子)这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子(①H,②C,③C构成三角形)也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。
同理可分析萘分子中10个碳原子,8个氢原子18原子共面和蒽分子中14个碳原子,10个氢原子,共24个原子共面问题。
4.乙炔的直线结构
乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子 一定在一条直线上,键角为180°。
当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。
H ②C ③C ④C四原子共线,甲基中的三个氢原子一定不在
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