有机合成与推断(下).doc

高考 要求 内容 要求层次 具体要求 Ⅰ Ⅱ Ⅲ √ 掌握烃（烷、烯、炔、芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构和性质 √ 根据加成反应、取代反应和消去反应的特点，判断有机反应类型 √ 掌握加聚反应和缩聚反应的特点 √ 认识烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用 √ 北京高考 解读 年次 200 2009 2010 题号 25 28 分值 16 17 解析 有机合成是高考必考题型，也是有机化学基础部分的主要题型，想熟练掌握有机合成内容，需要扎实的基础知识。有机合成多与有机推断结合，以信息给予题的形式出题，主要考察学生的自学能力，以及对已学过知识的迁移能力。 板块一 有机合成推断题的解题方法 原题(结构、反应、性质、现象特征) 结论←检验 （1）据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。 据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 据某些特定量的变化寻找突破口。 板块 知识要点归纳 由反应条件确定官能团 反应条件 可能官能团 浓硫酸△ ①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基） ③苯、甲苯的硝化 ④成醚 稀硫酸△ ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液△ ①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH醇溶液△ 卤代烃消去（－X） H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、加热 醇羟基 （－CH2OH、－CHOH） Cl2(Br2)/FeCl3(FeBr3) 苯环 Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基 根据反应物性质确定官能团 反应条件 可能官能团 能与NaHCO3反应的 羧基 能与Na2CO3反应的 羧基、酚羟基 能与Na反应的 羧基、(酚、醇)羟基 与银氨溶液反应产生银镜 醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 醛基 使新制氢氧化铜溶解 —COOH 使溴水褪色 C＝C、C≡C或—CHO 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色 酚 使酸性KMnO4溶液褪色 C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等、醇 A是醇（－CH2OH） 反应类型 可能官能团 加成反应 C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环 加聚反应 C＝C、C≡C 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 －X、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和氨基 （1）烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2之间的数量关系； 不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C与无机物分子个数的关系； 含－OH有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系； －CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系； RCH2OH → RCHO → RCOOH M M－2　　 M＋14 RCH2OH　 CH3COOCH2R M　　　　　　　　　M＋42 RCOOH　RCOOCH2CH3 (酯与生成水分子个数的关系) M　　　　　　　M＋28 （8）RCOOH+NaHCO3——CO2 1．顺向推理 上图中A～J均为有机化合物，根据图中的信息，回答下列问题： （1）环状化合物A的相对分子质量为82，其中含碳87.80%，含氢12.20%。B的一氯代物仅有一种，B的结构简式为 ； （2）M是B的一种同分异构体，M能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中所有的碳原子共平面，则M的结构简式为 ； （3）由A生成D的反应类型是 ，由D生成E的反应类型是 ； （4）G的分子式为，0.146g G需用20 mL 0.100 mol/L NaOH溶液完全中和，J是一种高分子化合物。则由G转化为J的化学方程式为 ； （5）分子中含有两个碳碳双键，且两个双键之间有一个碳碳单键的烯烃与单烯烃可发生如下反应 则由E和A反应生成F的化学方程式为 ； （6）H中含有的官能团是 ，I中含有的官能团是 。 有机化合物A~H的转换关系如下所示： 请回答下列问题： （1）链烃A有链且只有一个官能团，其相对分子质量在65~75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A的结构简式是 ，名称是 ； （2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是