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有机合成与推断(下).doc
高考
要求 内容 要求层次 具体要求 Ⅰ Ⅱ Ⅲ √ 掌握烃(烷、烯、炔、芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构和性质 √ 根据加成反应、取代反应和消去反应的特点,判断有机反应类型 √ 掌握加聚反应和缩聚反应的特点 √ 认识烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用 √ 北京高考
解读 年次 200 2009 2010 题号 25 28 分值 16 17 解析 有机合成是高考必考题型,也是有机化学基础部分的主要题型,想熟练掌握有机合成内容,需要扎实的基础知识。有机合成多与有机推断结合,以信息给予题的形式出题,主要考察学生的自学能力,以及对已学过知识的迁移能力。
板块一 有机合成推断题的解题方法
原题(结构、反应、性质、现象特征) 结论←检验
(1)据有机物的物理性质,有机物特定的反应条件寻找突破口。
据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。
据有机物结构上的变化,及某些特征现象上寻找突破口。
据某些特定量的变化寻找突破口。
板块 知识要点归纳
由反应条件确定官能团
反应条件 可能官能团 浓硫酸△ ①醇的消去(醇羟基)②酯化反应(含有羟基、羧基)
③苯、甲苯的硝化 ④成醚 稀硫酸△ ①酯的水解(含有酯基) ②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液△
①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH醇溶液△ 卤代烃消去(-X) H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、加热 醇羟基 (-CH2OH、-CHOH) Cl2(Br2)/FeCl3(FeBr3) 苯环 Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基
根据反应物性质确定官能团
反应条件 可能官能团 能与NaHCO3反应的 羧基 能与Na2CO3反应的 羧基、酚羟基 能与Na反应的 羧基、(酚、醇)羟基 与银氨溶液反应产生银镜 醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 醛基 使新制氢氧化铜溶解 —COOH 使溴水褪色 C=C、C≡C或—CHO 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色 酚 使酸性KMnO4溶液褪色 C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等、醇 A是醇(-CH2OH)
反应类型 可能官能团 加成反应 C=C、C≡C、-CHO、羰基、苯环
加聚反应 C=C、C≡C 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 -X、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和氨基
(1)烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2之间的数量关系;
不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时,C=C、C≡C与无机物分子个数的关系;
含-OH有机物与Na反应时,-OH与H2个数的比关系;
-CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系;
RCH2OH → RCHO → RCOOH
M M-2 M+14
RCH2OH CH3COOCH2R
M M+42
RCOOH RCOOCH2CH3 (酯与生成水分子个数的关系)
M M+28
(8)RCOOH+NaHCO3——CO2
1.顺向推理
上图中A~J均为有机化合物,根据图中的信息,回答下列问题:
(1)环状化合物A的相对分子质量为82,其中含碳87.80%,含氢12.20%。B的一氯代物仅有一种,B的结构简式为 ;
(2)M是B的一种同分异构体,M能使溴的四氯化碳溶液褪色,分子中所有的碳原子共平面,则M的结构简式为 ;
(3)由A生成D的反应类型是 ,由D生成E的反应类型是 ;
(4)G的分子式为,0.146g G需用20 mL 0.100 mol/L NaOH溶液完全中和,J是一种高分子化合物。则由G转化为J的化学方程式为 ;
(5)分子中含有两个碳碳双键,且两个双键之间有一个碳碳单键的烯烃与单烯烃可发生如下反应
则由E和A反应生成F的化学方程式为 ;
(6)H中含有的官能团是 ,I中含有的官能团是 。
有机化合物A~H的转换关系如下所示:
请回答下列问题:
(1)链烃A有链且只有一个官能团,其相对分子质量在65~75之间,1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气,则A的结构简式是 ,名称是 ;
(2)在特定催化剂作用下,A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是
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