有机合成的常规方法及解题思路.docVIP

有机合成的常规方法及解题思路 有机合成题是近几年来高考的难点题型之一。有机合成题的实质是利用有机物的性质，进行必要的官能团反应。要熟练解答合成题，必须掌握下列知识。 1.有机合成的常规方法 (1)官能团的引入 ①引入羟基(—OH)：a.烯烃与水加成；b.醛(酮)与氢气加成；c.卤代烃碱性水解；d.酯的水解等。 ②引入卤原子(—X)：a.烃与X2取代；b.不饱和烃与HX或X2加成；c.醇与HX取代等。 ③引入双键：a.某些醇或卤代烃的消去引入C═C；b.醇的氧化引入C═O等。 (2)官能团的消除 ①通过加成消除不饱和键。 ②通过消去或氧化或酯化等消除羟基(—OH)。 ③通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)。 (3)官能团间的衍变 根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径)，可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。常见的有三种方式： ①利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇→醛→羧酸； ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OH→ CH2═CH2 →Cl—CH2—CH2—Cl →HO—CH2—CH2—OH； ③通过某种手段，改变官能团的位置。 (4)碳骨架的增减 ①增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。 ②变短：如烃的裂化裂解，某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。 2.有机合成路线的选择 有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作、条件适宜、易于分离，产率高，成本低。中学常用的合成路线有三条。 (1)一元合成路线 R—CH═CH2 →卤代烃 →一元醇 →一元醛 →一元羧酸 →酯 (2)二元合成路线 (3)芳香化合物合成路线 3.有机合成题的解题方法解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。基本方法有： (1)正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料 →中间产物 →产品。(2)逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品 →中间产物 →原料。(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。 例题? 在醛、酮中，其他碳原子按与羧基相连的顺序，依次叫α，β，γ，…碳原子，如： 。在稀碱或稀酸的作用下，2分子含有α-氢原子的醛能自身加成生成1分子β-羟基醛，如： 巴豆酸(CH3—CH═CH—COOH)主要用于有机合成中制合成树脂或作增塑剂。现应用乙醇和其他无机原料合成巴豆酸。请写出各步反应的化学方程式。 解析? 用反推法思考：