S—萘普生的不对称合成.pdfVIP

维普资讯 第 l9卷第5期 无 锡 轻 I 大 学 学 报 V0l19．No．5 2000年9月 JournalofW uxiUniversityofLightIndustry S印 ．。2000 文章编号：1009一o38xt2OOO}O5—0500—03 s．萘普生的不对称合成 一 o 刘 湘 ， 乔善宝： 鲍明伟， 朱 同胜 (1．无锡轻工大学化学与材料工程学院，江苏无锡 214036；2 盐城 师范学院．江苏盏域 224002 3．无锡教育学院．江苏无锡 214063) 摘 要：研究了以6甲氧基一2一丙酰基萘和(2R，3R)一酒石酸二甲酯为原料，用分子筛代替甲磺酸作 催化剂合成7缩酮 2一乙基一2一(6一甲氧基 2一萘基)一1，3-二氧杂环戊烷一(4R，5R)一二羧酸二 甲酯，此缩 酮经过不对称溴化 、水解、重排、脱溴反应后，得到7S一(+)．藁普生。总产率达 42．5％．本合成路 线具有反应条件温和，揉作方便．三废少等优点 关键词：量茎量圭；酒石酸二甲酯； 不对称合成 重排反应；水解反应 荔拘 ． 丧』 中图分类号： ：塑 文献标识码：A 丁 。、z AsymmetricSynthesisofS一(+)N·aproxen IIU Xiang。QIAOShah—baJ。BAOMing—wei，ZIqUTong—sheng。 (1．SchoolofChemicalandMaterialEngineering，WuxiUniversityofLightIndustry，Wuxi214036；2 YanchengNor malCollege，Yancheng224002；3 WuxiEducationCoUege，Wuxi214063) Abstract：Ketal， 2-ethyl一2一(6-methoxy一2一naphthy1)一1，3-dioxolane-(4R，5R)一diearboxylie acid dimethylester，wassynthesizedusing6-methoxy-2一propio“ylnaphtha1eneanddimethyltartrateasraw materialwhilemolecularsievewasusedaScatalystinsteadofmethylsulfonieacid．ThenS一(+)一 naproxenwasobtainedftom ketalafterasymmetricbrominating。hydrolysis，rearrangementandde— bmminationreaction．Totalyieldof42．5％ wasreachedinoursyntheticpath．Thissyntheticpath combinesadvantage0fmildreactionocndition．convenientoperationandslightpollution， Keywords：S一(+)一naproxen；dimethyltartrate；ketal；asymmetricsynthesis；hydrolysisreaction； rearrangementreaction s萘普生[(s)．(+)．2(6一甲氧基一2萘基)丙酸] 生。再通过化学拆分法拆分获得uJ，此法要消耗大 (I)是一种新型非 甾体消炎镇痛药物。l临床应用十分 量溶剂和手性试剂，拆分过程冗长，且还须考虑 R一 广泛．萘普生的s异构体其疗效是 R-异构体的28 异构体的出路 另一种方法是不对称合成法，即用 倍，因此光学纯 s萘普生的合成具有十分重要的意