2012届全国版统编教材学海导航高中总复习（第1轮）化学：第45课时有机物分子式和结构式的确定.pptVIP

第 课时 第 十三 章 有机物分子式和结构式的确定 烃的衍生物 　　　　　 有机物分子式和结构式确定的基本方法 1.有机物分子式的确定 (1)分子式确定途径 ①M=22.4ρ(标准状况下) ②M=DMr ③M=M1a1%+M2a2% (2)有机物组成元素的判断 一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应产物为C CO2、H H2O、Cl HCl。某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O。欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成中含氧。 (3)确定分子式的方法 ①实验式法：由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比(实验式)→相对分子质量→求分子式。 注意：一般无机物的最简式即分子式(化学式)，而一般有机物：分子式=(实验式)n。 ②物质的量关系式：由密度或其他条件→求摩尔质量→求1mol分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式。 ③化学方程式法：利用化学方程式求分子式。 由于x、y、z相对独立，借助通式进行计算，解出x、y、z，最后求出分子式。 ④燃烧通式法：利用通式和相对分子质量求分子式。 ⑤商余法：已知相对分子质量、耗氧量、电子数，均可据CH2的相对分子质量、耗氧量、电子数确定有机物的分子式。如：烃的相对分子质量是128，则128÷14=9……2，因此烃的分子式为C9H20，变形亦可得到C10H8。 ⑥等量变换：在有机物中根据某个等量关系，可以变换有机物的分子式，得到另一与之具有某种相同量的有机物。 2.有机物结构式确定： (1)确定有机物结构式的一般步骤 ①根据分子式写出它可能具有的同分异构体。 ②利用该物质的性质推测其可能含有的官能团，最后从所写同分异构体中筛选出该物质的结构。 (2)确定有机物结构式的特殊方法 某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接可由分子式确定结构式。例如C2H6，根据价键规律，只有一种结构CH3—CH3；又如CH4O，根据价键规律，只有一种结构CH3—OH。 (3)有机物官能团种类、数目、位置的判断 ①根据有机物的性质推断官能团的种类 有机物的官能团往往能发生特征反应和具有特殊的化学性质，这些都是有机结构推断的突破口。 a.能使溴水褪色的有机物可能含有“ ”、“—C≡C—”或“—CHO”。 b.能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有“ ”、“—C≡C—”、“—CHO”、“—OH”、苯的同系物等。 C=C C=C c.能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后产生红色沉淀的物质一定含有—CHO。 d.能与Na反应放出H2的物质含有—OH(醇羟基或酚羟基)或—COOH。 e.能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有—COOH。 f.能水解的有机物中可能含有酯基 O (—C—O—) g.能发生消去反应的为醇或卤代烃。 h.遇FeCl3溶液显色或遇浓溴水产生白色沉淀的有机物一定含有酚羟基。 或为卤代烃。 ②根据性质和有关数据推断官能团的数目 c.2—COOH CO2，—COOH CO2 b.2—OH(醇、酚、羧酸) H2 Na a.—CHO [Ag(NH3)2]+ 2Ag Cu(OH)2悬浊液、△ Cu2O d. Br2，—C≡C— 加成 2Br2 加成 C=C ③根据某些产物推断官能团的位置 a.由醇氧化成醛(或羧酸)，—OH一定在链端(即含—CH2OH)；由醇氧化成酮，—OH一定在链中(即 含)；若醇不能被氧化，则与—OH相连的碳原子上无氢原子(即含 )。 — CHOH —C—OH b.由消去反应的产物可推测“—OH”或“—X”的位置。 c.由取代反应的产物的种数可推测碳链结构。 d.由加氢后碳链结构可推测“ ”或“ ”的位置。 —C≡C— C=C 【例1】(1)有机物A只含C、H、O三种元素，其相对分子质量为62，A经催化氧化生成D，D经催化氧化可以生成E，E可使KMnO4酸性溶液褪色，也能洗去溅在衣服上的蓝墨水，且A与E在一定条件下可以生成环状化合物F。 则A的结构简式是 ，A与E反应生成F的化学方程式是： CH2OH CH2OH CH2OH